4,4-bis(4'-hydroxyphenyl)-1-cyclohexanol | 114216-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(4'-hydroxyphenyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 4,4-bis(4-hydroxyphenyl)-1-cyclohexanol；4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexanol；Phenol, 4,4'-(4-hydroxycyclohexylidene)bis-；4-[4-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol
• CAS: 114216-05-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: JTJBAXVMAPZCOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(4'-hydroxyphenyl)-1-cyclohexanol 在 molecular sieve 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4,4-bis(4-(2-quinolylmethoxy)phenyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对称的双（杂芳基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂。

  摘要：

  对对称的双（喹啉基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂进行了研究，并且4,4-双（4-（2-（喹啉基甲氧基）苯基）戊酸钠盐（47.Na）达到了我们针对候选药物（ABT- 080）。该化合物易于从市售的二酚酸分三步合成。针对完整的人类中性粒细胞，Na.47抑制离子载体刺激的LTB（4）形成，IC（50）= 20 nM。在酵母聚糖刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中产生LTC（4）和PGE（2）的47.Na抑制LTC（4）（IC（50）= 0.16 nM）的选择性是PGE（2）的9000倍（IC （50）= 1500 nM）。在大鼠和食蟹猴中的初步药代动力学评估表明，口服生物利用度良好，消除半衰期分别为9 h和5 h。在大鼠胸膜炎症模型（ED（50）= 3 mg / kg）和大鼠腹膜被动过敏模型（LTB（4），ED（50）= 2.5 mg / kg）中证明了口服白三烯的药理学评价。 LTE（4），ED（50）=

  DOI：

  10.1021/jm000180n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4,4-bis(4'-hydroxyphenyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  对称的双（杂芳基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂。

  摘要：

  对对称的双（喹啉基甲氧基苯基）烷基羧酸作为白三烯生物合成的抑制剂进行了研究，并且4,4-双（4-（2-（喹啉基甲氧基）苯基）戊酸钠盐（47.Na）达到了我们针对候选药物（ABT- 080）。该化合物易于从市售的二酚酸分三步合成。针对完整的人类中性粒细胞，Na.47抑制离子载体刺激的LTB（4）形成，IC（50）= 20 nM。在酵母聚糖刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中产生LTC（4）和PGE（2）的47.Na抑制LTC（4）（IC（50）= 0.16 nM）的选择性是PGE（2）的9000倍（IC （50）= 1500 nM）。在大鼠和食蟹猴中的初步药代动力学评估表明，口服生物利用度良好，消除半衰期分别为9 h和5 h。在大鼠胸膜炎症模型（ED（50）= 3 mg / kg）和大鼠腹膜被动过敏模型（LTB（4），ED（50）= 2.5 mg / kg）中证明了口服白三烯的药理学评价。 LTE（4），ED（50）=

  DOI：

  10.1021/jm000180n

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of lipophilically modified bisphenol Z derivatives
  作者：Lea M. Stitzlein、Christopher R. T. Stang、Laura R. Inbody、P. S. S. Rao、Ryan A. Schneider、Richard W. Dudley

  DOI：10.1111/cbdd.13531

  日期：——

  study, a small library of bisphenol Z (BPZ) derivatives was synthesized and investigated for anti‐proliferative effects in cultured breast and glioblastoma cell lines. Synthesized BPZ derivatives varied in molecular size, polarity, and lipophilicity. Of the 8 derivatives tested, compounds 4 and 6, both of which displayed the highest degree of lipophilicity, were most active at inducing cell death as

  在本研究中，合成了一个小的双酚Z（BPZ）衍生物文库，并研究了其在培养的乳腺癌和胶质母细胞瘤细胞系中的抗增殖作用。合成的BPZ衍生物的分子大小，极性和亲脂性各不相同。在测试的8种衍生物中，化合物4和6均显示出最高的亲脂性，通过XTT分析测定，它们在诱导细胞死亡方面最活跃。用锥虫蓝染色询问细胞膜，并在用4和6处理期间保持完好无损。注意到在用化合物4处理后发生了胱天蛋白酶（3和/或7）的活化。。具有取代胺或醇的极性BPZ衍生物没有任何抑制或增殖作用。其余的衍生物似乎缺乏足够的亲脂性以产生明显的毒性作用。我们的结果表明，增加BPZ的亲脂性可增强细胞毒性作用。
• Preparation process of 4,4'-biphenol, precursor of same and preparation
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04939306A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  A novel compound, 4-(4-hydroxyphenyl)-3-cyclohexene-1-ol, and a novel preparation process of 4,4'-biphenol by using the novel compound as the raw material. 4-(4-Hydroxyphenyl)-3-cyclohexene-1-ol can be obtained by conducting a thermal decomposition reaction of 4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexanol. 4,4'-Biphenol can be industrially manufactured by conducting a dehydrogenation reaction of 4-(4-hydroxyphenyl)-3-cyclohexene-1-ol.

  一种新的化合物4-(4-羟基苯基)-3-环己烯-1-醇以及一种使用该新化合物作为原料制备4,4'-联苯酚的新制备工艺。4-(4-羟基苯基)-3-环己烯-1-醇可以通过对4,4-双(4-羟基苯基)环己醇进行热分解反应得到。4,4'-联苯酚可以通过对4-(4-羟基苯基)-3-环己烯-1-醇进行脱氢反应而工业化生产。
• Process for the preparation of 4,4'-biphenol
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04723046A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  A process for preparing 4,4'-biphenol comprising subjecting 4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexanol to decomposition and dehydrogenation in the presence of a dehydrogenation catalyst. 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexanol is a novel compound which can be prepared by reacting 4-hydroxycyclohexanone with phenol.

  一种制备4,4'-联苯酚的方法，包括在脱氢催化剂的存在下，将4,4-双(4-羟基苯基)环己醇进行分解和脱氢。4,4-双(4-羟基苯基)环己醇是一种新型化合物，可以通过将4-羟基环己酮与苯酚反应制备。
• Bis-(Heteroarylmethoxyphenyl)cycloalkyl carboxylates as inhibitors of
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05691351A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Compounds having the structure ##STR1## where m is an integer of from one to nine; n is an integer of from one to four; W is selected from substituted or unsubstituted quinolyl, benzothiazolyl, or quinoxalyl, X is selected from C.sub.1-6 alkylene, C.sub.2-6 alkenylene and C.sub.2-6 alkynylene; Y is selected from halogen, C.sub.1-6 alkyl and C.sub.1-6, alkoxy; and Z is selected from --C(O)B; --C(R.sub.2).sup.2 --O--N.dbd.A--C(O)B; and --C(R.sup.2).dbd.N--O--A--C(O)B where A is C.sub.1-6 alkylene and B is --OH, --O--M.sup.+, --OD where D is a metabolically cleavable group, --OR.sup.6 where R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, --NR.sup.6 R.sup.7 where R.sup.7 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy or C.sub.1-6 alkoxy, or where R.sup.6 and R.sup.7 taken together form a five to eight membered ring optionally containing one heteroatom selected from nitrogen, oxygen or sulfur, are inhibitors of leukotriene biosynthesis.

  具有结构##STR1##的化合物，其中m是1至9的整数；n是1至4的整数；W选自取代或未取代的喹啉基，苯并噻唑基或喹噁啉基；X选自C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基和C.sub.2-6炔基；Y选自卤素，C.sub.1-6烷基和C.sub.1-6烷氧基；Z选自--C(O)B；--C(R.sub.2).sup.2 --O--N.dbd.A--C(O)B；和--C(R.sup.2).dbd.N--O--A--C(O)B，其中A是C.sub.1-6烷基，B是--OH，--O--M.sup. +，--OD，其中D是代谢可降解的基团，--OR.sup.6，其中R.sup.6是氢或C.sub.1-6烷基，--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.7是氢，C.sub.1-6烷基，羟基或C.sub.1-6烷氧基，或者其中R.sup.6和R.sup.7一起形成一个五至八元环，可选地含有一个来自氮，氧或硫的杂原子，是白三烯生物合成的抑制剂。
• Preparation process of 4,4'-biphenol, precursor of same and preparation process of precursor
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0287290A1

  公开（公告）日：1988-10-19

  A novel compound, 4-(4-hydroxyphenyl)-3-­cyclohexene-1-ol, and a novel preparation process of 4,4ʹ-biphenol by using the novel compound as the raw material. 4-(4-Hydroxyphenyl)-3-cyclohexene-1-ol can be obtained by conducting a thermal decomposition reaction of 4,4-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexanol. 4,4ʹ-Biphenol can be industrially manufactured by conducting a dehydrogenation reaction of 4-(4-­hydroxyphenyl)-3-cyclohexene-1-ol.

  一种新型化合物 4-(4-羟基苯基)-3-环己烯-1-醇，以及以该新型化合物为原料制备 4,4ʹ-联苯酚的新型工艺。 4,4ʹ-联苯酚可以通过 4,4-双（4-羟基苯基）环己醇的热分解反应得到。4,4ʹ-联苯酚可通过 4-(4-羟基苯基)-3-环己烯-1-醇的脱氢反应进行工业化生产。