4-(4-trifluorobenzyloxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one | 1301601-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-trifluorobenzyloxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-Pyrrolidin-1-yl-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]butan-1-one；1-pyrrolidin-1-yl-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]butan-1-one
• CAS: 1301601-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 315.336
• InChiKey: QWJIVKCUMXAENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-trifluorobenzyloxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[4-(Trifluoromethyl)benzyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  转向反应途径：从苄基克莱森重排到强大的离子移位

  摘要：

  走到野外：描述了一种新的酮亚胺盐的苄基克莱森级联重排。该反应在无金属条件下生成α-芳基化内酯（上图； Tf =三氟甲磺酰基）。进一步证明，通过反应设计（底部方案），可以将所涉及的阳离子中间体从周环反应歧管中转移到强大的离子转移中。

  DOI：

  10.1002/chem.201003591
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-酮 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-(4-trifluorobenzyloxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  转向反应途径：从苄基克莱森重排到强大的离子移位

  摘要：

  走到野外：描述了一种新的酮亚胺盐的苄基克莱森级联重排。该反应在无金属条件下生成α-芳基化内酯（上图； Tf =三氟甲磺酰基）。进一步证明，通过反应设计（底部方案），可以将所涉及的阳离子中间体从周环反应歧管中转移到强大的离子转移中。

  DOI：

  10.1002/chem.201003591

文献信息

• Steering Reaction Pathways: From Benzyl Claisen Rearrangements to Powerful Ionic Shifts
  作者：Viviana Valerio、Claire Madelaine、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201003591

  日期：2011.4.18

  Take a walk on the wild side: A novel benzyl Claisen cascade rearrangement of keteniminium salts is described. The reaction leads to α‐arylated lactones under metal‐free conditions (top scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). It is further demonstrated that the cationic intermediates involved can be steered away from pericyclic reaction manifolds into powerful ionic shifts through reaction design (bottom

  走到野外：描述了一种新的酮亚胺盐的苄基克莱森级联重排。该反应在无金属条件下生成α-芳基化内酯（上图； Tf =三氟甲磺酰基）。进一步证明，通过反应设计（底部方案），可以将所涉及的阳离子中间体从周环反应歧管中转移到强大的离子转移中。