(4S)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]azetidine-2,3-dione | 951388-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (4S)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]azetidine-2,3-dione
• CAS: 951388-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: XOAKVDSYNKFQCY-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]azetidine-2,3-dione 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N1–C4 β-内酰胺键在 2-（三甲基甲硅烷基）噻唑加成到 β-内酰胺醛中：螺旋和叔α-烷氧基-γ-酮酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  起始底物，对映体纯螺环或 3-取代 3-烷氧基-4-氧代氮杂环丁烷-2-甲醛，由 (R)-2,3-O-异丙基甘油醛衍生的氮杂环丁烷-2,3-二酮通过顺序巴比耶型加成反应制备然后是羟基官能化和醛暴露。上述 β-内酰胺醛与 2-(三甲基甲硅烷基)噻唑 (TMST) 之间的反应产生构象受限的 α-烷氧基-γ-酮酰胺作为主要产物，其既可以被认为是醛醇，也可以被认为是 Passerini 型产物，通过N1–C4 β-内酰胺键断裂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700231
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以241 mg的产率得到(4S)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]azetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N1–C4 β-内酰胺键在 2-（三甲基甲硅烷基）噻唑加成到 β-内酰胺醛中：螺旋和叔α-烷氧基-γ-酮酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  起始底物，对映体纯螺环或 3-取代 3-烷氧基-4-氧代氮杂环丁烷-2-甲醛，由 (R)-2,3-O-异丙基甘油醛衍生的氮杂环丁烷-2,3-二酮通过顺序巴比耶型加成反应制备然后是羟基官能化和醛暴露。上述 β-内酰胺醛与 2-(三甲基甲硅烷基)噻唑 (TMST) 之间的反应产生构象受限的 α-烷氧基-γ-酮酰胺作为主要产物，其既可以被认为是醛醇，也可以被认为是 Passerini 型产物，通过N1–C4 β-内酰胺键断裂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700231

文献信息

• N1–C4 β-Lactam Bond Cleavage in the 2-(Trimethylsilyl)thiazole Addition to β-Lactam Aldehydes: Asymmetric Synthesis of Spiranic and Tertiary α-Alkoxy-γ-keto Acid Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、María C. Redondo

  DOI：10.1002/ejoc.200700231

  日期：2007.8

  Starting substrates, enantiopure spiranic or 3-substituted 3-alkoxy-4-oxoazetidine-2-carbaldehydes, were prepared from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde derived azetidine-2,3-diones by sequential Barbier-type addition reactions followed by hydroxy functionalization and aldehyde unmasking. The reaction between the above β-lactam aldehydes and 2-(trimethylsilyl)thiazole (TMST) gave as major products

  起始底物，对映体纯螺环或 3-取代 3-烷氧基-4-氧代氮杂环丁烷-2-甲醛，由 (R)-2,3-O-异丙基甘油醛衍生的氮杂环丁烷-2,3-二酮通过顺序巴比耶型加成反应制备然后是羟基官能化和醛暴露。上述 β-内酰胺醛与 2-(三甲基甲硅烷基)噻唑 (TMST) 之间的反应产生构象受限的 α-烷氧基-γ-酮酰胺作为主要产物，其既可以被认为是醛醇，也可以被认为是 Passerini 型产物，通过N1–C4 β-内酰胺键断裂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)