2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)buta-2,3-dienoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)buta-2,3-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)buta-2,3-dienoate
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₂
• 分子量: 270.251
• InChiKey: GMIBGPRXOZRSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 对苯醌 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)buta-2,3-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮与脲基甲酸酯之间的有机催化[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  摘要 描述了一种新的醌亚胺缩酮（QIKs）环加成反应，该反应可用于在温和条件下构建功能性氮杂螺环化合物。此转化涉及DABCO催化的QIK与烯丙基酯之间的[2 + 2]环加成反应，然后在一个锅中用1 N HCl处理。该策略可以提供以高至优异的产率和高的E-选择性获得氮杂环丁烷融合的螺己二酮的实用途径。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月28日 发布日期： 2020年9月24日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707292

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Piperidine Derivatives through the [4 + 2] Annulation of Imines with Allenes
  作者：Ryan P. Wurz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja053277d

  日期：2005.9.1

  there has been only very limited progress in achieving asymmetric catalysis with chiral phosphines. In this report, the first highly enantioselective variant of the Kwon annulation of imines with allenes is described. Thus, C2-symmetric chiral phosphepine 1 serves as an effective catalyst for this powerful process, furnishing an array of functionalized piperidine derivatives with very good stereoselectivity

  尽管叔膦已成为非常通用的亲核催化剂，但在使用手性膦实现不对称催化方面取得的进展非常有限。在这份报告中，描述了亚胺与丙二烯的 Kwon 环化的第一个高度对映选择性变体。因此，C2 对称手性膦 1 作为这一强大过程的有效催化剂，提供了一系列具有非常好的立体选择性的官能化哌啶衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzooxazepino[5,4-<i>a</i>]isoindolone Derivatives via Cesium Carbonate Catalyzed Formal [5 + 2] Annulation of 2-(2-Hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione with Allenoates
  作者：Chao Yao、Yishu Bao、Tao Lu、Qingfa Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00382

  日期：2018.4.20

  In this work, we present a strategy for the stereoselective synthesis of functionalized benzooxazepino[5,4-a]isoindolone derivatives via a Cs2CO3-catalyzed domino β-addition and γ-aldol reaction of 2-(2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione derivatives with allenoates, which offers an avenue for a combination of the structural unity between benzooxazepine and isoindolone motifs in synthetically useful

  在这项工作中，我们提出了一种通过Cs 2 CO 3催化的多米诺骨牌β加成和2-（2-羟基苯基）异吲哚啉的γ-醛醇缩合反应立体选择性合成官能化的苯并氧杂庚环[5,4- a ]异吲哚酮衍生物的策略。-1,3-二酮衍生物与脲基甲酸酯，为在温和条件下具有高立体选择性的合成有用的收率提供了苯并氧杂pine庚因和异吲哚酮基序之间结构统一的途径。值得注意的是，这是2-（2-羟苯基）异吲哚啉-1,3-二酮与烯丙酸酯进行高度立体选择性Cs 2 CO 3催化的正式[5 + 2]环成环的第一个实例。
• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• Utility of Bifunctional <i>N</i>-Heterocyclic Phosphine (NHP)-Thioureas for Metal-Free Carbon–Phosphorus Bond Construction toward Regio- and Stereoselective Formation of Vinylphosphonates
  作者：Karimulla Mulla、Kyle L. Aleshire、Paul M. Forster、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02184

  日期：2016.1.4

  practical protocol for completely regioselective and highly stereoselective synthesis of vinyldiazaphosphonates from N-heterocyclic phosphine (NHP) and allenes via phospha-Michael/intramolecular nucleophilic substitution reaction has been developed. This transformation enabled the synthesis of valuable densely functionalized vinyldiazaphosphonates with a β-, γ-unsaturated ester moiety under mild reaction

  已经开发了一种有效和实用的方案，用于通过膦-迈克尔/分子内亲核取代反应，从N-杂环膦（NHP）和丙二烯完全区域选择性和高度立体选择性地合成乙烯基二氮杂膦酸酯。该转化使得能够在温和的反应条件下合成具有β-，γ-不饱和酯部分的有价值的稠密官能化的乙烯基二氮杂膦酸酯。通过一系列合成操作证明了乙烯基二氮杂膦酸酯的合成效用。
• Phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of unsaturated pyrazolones with allenoates: a concise approach toward spiropyrazolones
  作者：Wenjun Yang、Yunpeng Zhang、Shuxian Qiu、Chuanqi Zhao、Lei Zhang、Honglei Liu、Leijie Zhou、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c5ra11595g

  日期：——

  Phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of unsaturated pyrazolones with allenoates providing concise access to spiropyrazolones.

  磷催化的[4 + 2]环加成反应，将不饱和吡唑酮与烯酸酯进行反应，简洁地合成螺环吡唑酮。