phenylpropargylcarbonic acid ethyl ester | 406720-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylpropargylcarbonic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) carbonate；ethyl 3-phenylprop-2-ynyl carbonate
• CAS: 406720-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YHHSDJUCDYMHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylpropargylcarbonic acid ethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.8h， 以72%的产率得到2,2-diazido-3-oxo-3-phenylpropyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Iodoazidation of Alkynes: Synthesis of α,α-Diazidoketones

  摘要：

  Aryl alkyl alkynes reacted with N-iodosuccinimide (NIS) and trimethylsilyl azide (TMSN3), leading to α,α-diazidoketones via the regioselective addition of IN3 to alkynes. Huisgen cyclization of α,α-diazidoketones generated bis-triazole compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00395
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 phenylpropargylcarbonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化由炔丙基碳酸酯和仲胺合成2-氨基酮†

  摘要：

  已开发出一种新颖的钯催化方法，用于从中性，富电子和电子贫乏的芳环以及含有有用的官能团（例如氰基，氯和溴取代基）的环状仲胺的芳基丙酸酯碳酸酯中合成2-氨基酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25670c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Carbonates and Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1002/ejoc.201500337

  日期：2015.5

  The palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with Meldrum's acid derivatives proceeds smoothly in the presence of Pd(OAc)2 and P(2-furyl)3 in THF at 80 °C to give substitution products. The substitution products can be useful intermediates for the stereoselective synthesis of functionalized (Z)-γ-alkylidene-γ-butyrolactones.

  在 Pd(OAc)2 和 P(2-呋喃基)3 的存在下，在 80 °C 的 THF 中，炔丙基碳酸酯与 Meldrum 酸衍生物的钯催化反应可以顺利进行，得到取代产物。取代产物可以是用于立体选择性合成官能化 (Z)-γ-亚烷基-γ-丁内酯的有用中间体。
• Titanium/Palladium-Mediated Regioselective Propargylation of Ketones using Propargylic Carbonates as Pronucleophiles
  作者：Alba Millán、Luis Álvarez de Cienfuegos、Ana Martín-Lasanta、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/adsc.201000655

  日期：2011.1.10

  for the synthesis of homopropargylic alcohols using propargylic carbonates as pronucleophiles is reported. The reaction is based on a combination of transition metal (palladium) and radical chemistry (titanium). The reaction takes place with an excellent regioselectivity and tolerates a great degree of substitution of the starting propargylic carbonate, thus being an interesting tool in the context

  报道了使用炔丙基碳酸酯作为亲核试剂的高效合成炔丙醇的方案。该反应基于过渡金属（钯）和自由基化学（钛）的组合。该反应以优异的区域选择性进行，并且可以耐受起始炔丙基碳酸酯的很大程度的取代，因此在合成有机化学的背景下是令人感兴趣的工具。
• 一种新型膦中心手性化合物的合成方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN114262345A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种新型膦中心手性化合物的合成方法，是以PhPH2出发，通过镍催化的串联反应一锅合成手性三价膦；具体地说，首先PhPH2与迈克尔受体2在催化量碱催化下发生迈克尔加成生成二级膦中间体SP；然后在添加剂、金属配体催化剂的存在下与不同亲电试剂3反应得到手性膦化合物4。本方法使用串联反应使得整个反应过程简洁、方便，避免了空气敏感的二级膦的合成，并且使用该方法与不同的亲电试剂反应得到了多样化的膦中心手性化合物。
• Two-step allylic carbon insertion between ketone carbonyl and α carbons giving α-quaternary α-vinyl ketones
  作者：Jing-Qian He、Daisuke Shibata、Chihaya Ohno、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.068

  日期：2008.11

  Ketones 1 were converted to of-quaternary of-vinyl ketones 2 by a two-step formal allylic carbon insertion between ketone carbonyl and alpha carbons, which involves the reaction of 1 with propargyltitanium reagents, derived from propargyl carbonates 3 and a divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl, and the following rearrangement of the resulting alpha-allenyl alcohols 4 with NBS. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.