(S)-N-(1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide | 17350-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-L-leucin-hydrazid；Benzoyl-L-leucin-hydrazid；Benzoyl-L-leucylhydrazid；N-benzoyl-L-leucine hydrazide；N-[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]benzamide
• CAS: 17350-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: OQMKSYKIPFNMIP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  518.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ((R)-α-benzamino-isopentyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Zervas, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 113, p. 341,350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles (Oxazolones)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28634

文献信息

• Cathepsin K inhibitors based on 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Talita B. Gontijo、Patrícia S. Lima、Marcelo Y. Icimoto、Raquel Leão Neves、Érika C. de Alvarenga、Adriana K. Carmona、Alexandre A. de Castro、Teodorico C. Ramalho、Eufrânio N. da Silva Júnior、Rossimiriam P. de Freitas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104662

  日期：2021.4

  Two new series of hitherto unknown dipeptides, containing an electrophilic nitrile or a non-electrophilic 2-amino-1,3,4-oxadiazole moiety were synthesized and evaluated in vitro as Cathepsin K (Cat K) inhibitors. From 14 compounds obtained, the oxadiazole derivatives 10a, 10b, 10e, and 10g acted as enzymatic competitive inhibitors with Ki values between 2.13 and 7.33 µM. Molecular docking calculations

  合成了两个迄今为止未知的二肽新系列，其中包含亲电腈或非亲电 2-氨基-1,3,4-恶二唑部分，并在体外作为组织蛋白酶 K (Cat K) 抑制剂进行评估。从获得的 14 种化合物中，恶二唑衍生物10a、10b、10e和10g充当酶促竞争抑制剂，Ki 值介于 2.13 和 7.33 µM 之间。进行了分子对接计算并证明所有抑制剂都与酶活性位点的残基（如 Asn18）形成氢键。最好的抑制剂（10a、10b、10g）也可以与 Cys25 结合，并且图10a显示了与活性腔的最稳定的相互作用能（-134.36 kcal mol -1）。首次评估了基于 2-氨基-1,3,4-恶二唑支架的衍生物，结果表明该核心作为 Cat K 抑制剂的构建块显示出显着的潜力。
• Synthesis of Hydrazones from Amino Acids and their Antimicrobial and Cytotoxic Activities
  作者：Obaid-ur-Rahman Abid、Ghamama Khatoon、Muhammad Arfan、Imran Sajid、Peter Langer、Wajid Rehman、Fazal Rahim、Muhammad Yasir、Muhammad Waqar、Kashif Syed Haleem

  DOI：10.1002/jccs.201600859

  日期：2017.9

  synthesized compounds were ascertained by elemental analysis and spectroscopic techniques. A comparative study of the antimicrobial activity and cytotoxicity was carried out of the N‐protected amino acids, their esters, hydrazides, and the respective hydrazones, providing good results in cytotoxicity studies.

  methanol 6a-6n是在甲醇/乙醇回流下，由不同的氨基酸和各种醛合成的。通过元素分析和光谱技术确定合成化合物的结构。对N保护的氨基酸，它们的酯，酰肼和相应的azo进行了抗微生物活性和细胞毒性的比较研究，在细胞毒性研究中提供了良好的结果。
• Slebioda, Marek; St-Amand, Marc A.; Chen, Francis M. F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2540 - 2544
  作者：Slebioda, Marek、St-Amand, Marc A.、Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• Biernat,J.F.; Biedrzycka,D., Roczniki Chemii, 1967, vol. 41, p. 337 - 340
  作者：Biernat,J.F.、Biedrzycka,D.

  DOI：——

  日期：——