(2S,3R)-(-)-2-Benzyloxy-3-(2-benzyloxyphenoxy)butane-1,4-diyl diacetate | 183864-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-2-Benzyloxy-3-(2-benzyloxyphenoxy)butane-1,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2S,3R)-4-acetyloxy-2-phenylmethoxy-3-(2-phenylmethoxyphenoxy)butyl] acetate
• CAS: 183864-79-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: WNEJCBAUYLTESU-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-2-Benzyloxy-3-(2-benzyloxyphenoxy)butane-1,4-diyl diacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclodehydration reaction of hydroxyphenols. An alternative to the Mitsunobu reaction

  摘要：

  描述了一种温和、高效且具有立体特异性的分子内反应过程，能够通过咪唑酯将羟基酚转化为苯并二恶烷、二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。唯一的副产物是N,N-二甲基甲酰胺和氯化三乙胺，通过水相处理去除，使得该过程非常适合大规模操作。

  DOI：

  10.1039/p19960002249
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-L-threitol 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3R)-(-)-2-Benzyloxy-3-(2-benzyloxyphenoxy)butane-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclodehydration reaction of hydroxyphenols. An alternative to the Mitsunobu reaction

  摘要：

  描述了一种温和、高效且具有立体特异性的分子内反应过程，能够通过咪唑酯将羟基酚转化为苯并二恶烷、二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。唯一的副产物是N,N-二甲基甲酰胺和氯化三乙胺，通过水相处理去除，使得该过程非常适合大规模操作。

  DOI：

  10.1039/p19960002249