(5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈 | 57320-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1H-benzimidazole-2-acetonitrile
• 英文别名: (5,6-dimethylbenzimidazol-2-yl)acetonitrile；2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile；2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 57320-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD02194855
• 分子量: 185.228
• InChiKey: QGDFKNJDGNFRKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈 在 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-(quinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于改善认知和神经保护的高效选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00167
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 氰乙酸甲酯 生成 (5,6-二甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Lettre et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 719,727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Perfluoroalkyl Peroxides as Fluorinated C3-Building Blocks for the Construction of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yangyang Ma、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02589

  日期：2022.1.21

  An efficient and selective protocol for the synthesis of perfluoroalkyl-group-substituted benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines has been developed in which β-perfluoroalkyl peroxides act as novel fluorinated C3-building blocks to implement regioselective [3 + 3] annulation with 2-cyanomethyl benzimidazole under metal-free conditions. The application of the synthesized perfluoroalkylated BIPs as potent

  已经开发了一种用于合成全氟烷基取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效和选择性方案，其中β-全氟烷基过氧化物作为新型氟化C3结构单元来实现区域选择性[ 3 + 3] 在无金属条件下用 2-氰基甲基苯并咪唑环化。将合成的全氟烷基化 BIP 作为有效的抗癌试剂与非氟化试剂相比，证明了该方法的生物学效用。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part XIV. Synthesis and Reactivity of the New Benzo[4,5]imidazo[1,2-b][1,2,6]thiadiazine Ring System
  作者：Dylan Innes、Michael V. Perkins、Andris J. Liepa、Craig L. Francis

  DOI：10.1071/ch17255

  日期：——

  compounds to produce benzo[4,5]imidazo[1,2-b][1,2,6]thiadiazine dioxides 6, 9, 12, and 14, representatives of a new ring system. Reaction of dichlorides 1 with trifluoroacetyl derivative 16 afforded benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidines 19 and 20. An N-acyl and some N-alkyl derivatives of benzimidazo-thiadiazines 6 were prepared to demonstrate the potential of this new ring system as a novel scaffold for synthetic

  Ñ，Ñ -二烷基N' -chlorosulfonyl chloroformamidines 1后行与1,3-区域选择性NCC反应双-亲核1 ħ -苯并咪唑-2-乙腈4个相关的化合物，以产生苯并[4,5]咪唑并[1,2 - b ] [1,2,6]噻二嗪二氧化物6，9，12，和14，一个新的环系的代表。使二氯化物1与三氟乙酰基衍生物16反应，得到苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶19和20。安N制备了苯并咪唑-噻二嗪6的β-酰基和一些N-烷基衍生物，以证明该新环系统作为合成和药物化学应用的新型支架的潜力。用LiAlH 4处理4-氰基-5-甲基-苯并咪唑-噻二嗪26c导致腈的意想不到的显着转化，从而得到4,5-二甲基-苯并咪唑-噻二嗪29。
• 造塩化合物、その造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤
  申请人：保土谷化学工業株式会社

  公开号：JP2019167488A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】カラーフィルターの製造において一般的に用いられているプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）などの有機溶媒への良好な溶解性を持ち、優れた耐熱性をも併せ持つ新規なクマリン系造塩化合物である色素およびそれを含有する着色組成物とカラーフィルターの着色剤の提供。【解決手段】下式で代表されるクマリン系カチオン染料と有機アニオンとからなる造塩化合物及び該造塩化合物を含有する着色組成物及びカラーフィルターの着色剤。【選択図】なし

  这是一个关于新型香豆素系造盐化合物的颜料，具有良好的溶解性于有机溶剂如丙二醇甲醚（PGME），并具有优异的耐热性，用于制造颜色滤光片的着色剂的专利申请。
• Imidazo[1,2-a]pyridine derivative
  申请人：Takemura Makoto

  公开号：US20050113397A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A compound reprsented by the following formula (I), its salts or nsolvates thereof capable of specifically or selectively expressig an antifungal activity in a broad spectrum based on the novel mechanism thereof of 1,6-β-glucan synthesis inhibition, and an antifungal agent containing any of them.

  以下化学式（I）所代表的化合物，其盐或无溶剂物，能够基于其新颖的机制——1,6-β-葡聚糖合成抑制，具有广谱的特异性或选择性抗真菌活性，以及含有其中任何一种的抗真菌剂。
• IMIDAZO(1,2-a)PYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1479681A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  A compound reprsented by the following formula (I), its salts or nsolvates thereof capable of specifically or selectively expressig an antifungal activity in a broad spectrum based on the novel mechanism thereof of 1,6-β-glucan synthesis inhibition, and an antifungal agent containing any of them.

  下式(I)所代表的化合物、其盐类或溶液剂，根据其抑制 1，6-β-葡聚糖合成的新机理，能够特异性或选择性地表达广谱抗真菌活性，以及含有它们中任何一种的抗真菌剂。