((2S,3S,6R)-3-Benzyloxy-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol | 185627-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S,6R)-3-Benzyloxy-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol
• CAS: 185627-33-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: MOUUDRYILDBVQW-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,6R)-3-Benzyloxy-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol 在 吡啶 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 4.0h， 生成 [(2S,3S,6R)-6-ethoxy-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性含氧α，β-不饱和γ-和δ-内酯的立体选择性合成与反应

  摘要：

  手性α，β-不饱和内酯（+）- 5，（-）- 6，（+）- 8，（+）- 9和（+）- 10的合成已从容易获得的起始原料中高效地获得。内酯（+）- 5已由（R，R）-酒石酸二甲酯（7-43％的总产率）分7个步骤合成。还报道了在天然（+）-asperlin 4和（+）-olguine 2的高级中间体的正式合成中使用（+）- 5。内酯（-）- 6已从（R-苹果酸（总收率44-50％）。对于分支链和脱氧核苷类似物的合成，它可能是有用的前体。（-）- 6的制备构成了天然（+）-艾加醇化物53和（+）-Geissman-Waiss内酯54（用于合成多种吡咯烷核生物碱的中间体）的形式合成。内酯（+）- 8，（+）- 9和（+）- 10已由3,4-二-O-乙酰基-L-鼠李糖醇58合成。（+）- 9和（+）- 10的高度非对映选择性转化，通过顺序的共轭亲核加成和烯醇酸酯反应，转变为致密官能化的手性γ-内酯还报告了12个。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00424-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-4,5,6-trihydroxyhex-2-Z-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 ((2S,3S,6R)-3-Benzyloxy-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性含氧α，β-不饱和γ-和δ-内酯的立体选择性合成与反应

  摘要：

  手性α，β-不饱和内酯（+）- 5，（-）- 6，（+）- 8，（+）- 9和（+）- 10的合成已从容易获得的起始原料中高效地获得。内酯（+）- 5已由（R，R）-酒石酸二甲酯（7-43％的总产率）分7个步骤合成。还报道了在天然（+）-asperlin 4和（+）-olguine 2的高级中间体的正式合成中使用（+）- 5。内酯（-）- 6已从（R-苹果酸（总收率44-50％）。对于分支链和脱氧核苷类似物的合成，它可能是有用的前体。（-）- 6的制备构成了天然（+）-艾加醇化物53和（+）-Geissman-Waiss内酯54（用于合成多种吡咯烷核生物碱的中间体）的形式合成。内酯（+）- 8，（+）- 9和（+）- 10已由3,4-二-O-乙酰基-L-鼠李糖醇58合成。（+）- 9和（+）- 10的高度非对映选择性转化，通过顺序的共轭亲核加成和烯醇酸酯反应，转变为致密官能化的手性γ-内酯还报告了12个。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00424-7