4-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,5-lactone | 100906-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,5-lactone
• 英文别名: (S,S)-5-benzyloxy-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 100906-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NUTCDIVNNMYMMY-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,5-lactone 在 盐酸 、 乙醇 、 三氟化硼 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丁酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,6R)-2-(iodomethyl)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A convergent total synthesis of (+)-anamarine from (R,R)-tartrate and D-gulonolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96881-3
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  C1-C11 eribulin片段及其非对映异构体类似物的合成

  摘要：

  开发了实用的立体选择性合成eribulin的中央C1-C10片段及其两个非对映异构体。我们的方法依赖于使用1-抗坏血酸作为起始原料，该原料允许获得具有合成二醇部分（eribulin的C9和C10）和羧酸酯基团的关键中间体。然后获得具有几个所需羟基的官能化六元内酯。在许多步骤中，内酯被转化为我们关键的oxa- Michael反应的中间体。区域控制和立体控制的分子内氧杂-迈克尔反应完成了具有反式融合的四氢吡喃的C1-11片段的合成，该片段具有各种羟基的精确立体化学，如eribulin一样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.006

文献信息

• Stereoselective syntheses and reactions of chiral oxygenated α,β-unsaturated-γ- and δ-lactones
  作者：Francisco Sánchez-Sancho、Serafín Valverde、Bernardo Herradón

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00424-7

  日期：1996.11

  The syntheses of the chiral α,β-unsaturated lactones (+)-5, (−)-6, (+)-8, (+)-9, and (+)-10 have been efficiently achieved from readily available starting materials. The lactone (+)-5 has been synthesized in 7 steps from (R,R)-dimethyl tartrate (38–43% overall yield). The use of (+)-5 in formal syntheses of natural (+)-asperlin 4 and advanced intermediates for (+)-olguine 2 are also reported. The lactone

  手性α，β-不饱和内酯（+）- 5，（-）- 6，（+）- 8，（+）- 9和（+）- 10的合成已从容易获得的起始原料中高效地获得。内酯（+）- 5已由（R，R）-酒石酸二甲酯（7-43％的总产率）分7个步骤合成。还报道了在天然（+）-asperlin 4和（+）-olguine 2的高级中间体的正式合成中使用（+）- 5。内酯（-）- 6已从（R-苹果酸（总收率44-50％）。对于分支链和脱氧核苷类似物的合成，它可能是有用的前体。（-）- 6的制备构成了天然（+）-艾加醇化物53和（+）-Geissman-Waiss内酯54（用于合成多种吡咯烷核生物碱的中间体）的形式合成。内酯（+）- 8，（+）- 9和（+）- 10已由3,4-二-O-乙酰基-L-鼠李糖醇58合成。（+）- 9和（+）- 10的高度非对映选择性转化，通过顺序的共轭亲核加成和烯醇酸酯反应，转变为致密官能化的手性γ-内酯还报告了12个。
• The use of l-tartaric acid in the synthesis of enanthiomerically pure compounds: synthesis of 4-O-benzyl-2,3-dideoxi-L- threo-hex-2-en no-1,5-lactone.
  作者：Serafin Valverde、Bernardo Herradon、M. Martin-Lomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89235-7

  日期：1985.1
• Synthesis of C1–C11 eribulin fragment and its diastereomeric analogues
  作者：Mahender Khatravath、Naveen Kumar Mallurwar、Saidulu Konda、Jagan Gaddam、Pallavi Rao、Javed Iqbal、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.006

  日期：2019.9

  A practical stereoselective synthesis of the central C1–C10 fragment of eribulin and its two diastereomeric analogues is developed. Our approach relied on the use of l-ascorbic acid as the starting material which allowed accessing a key intermediate with a syn diol moiety (C9 and C10 of eribulin) and a carboxylic ester group. A functionalized six membered lactone having several required hydroxyl groups

  开发了实用的立体选择性合成eribulin的中央C1-C10片段及其两个非对映异构体。我们的方法依赖于使用1-抗坏血酸作为起始原料，该原料允许获得具有合成二醇部分（eribulin的C9和C10）和羧酸酯基团的关键中间体。然后获得具有几个所需羟基的官能化六元内酯。在许多步骤中，内酯被转化为我们关键的oxa- Michael反应的中间体。区域控制和立体控制的分子内氧杂-迈克尔反应完成了具有反式融合的四氢吡喃的C1-11片段的合成，该片段具有各种羟基的精确立体化学，如eribulin一样。
• A convergent total synthesis of (+)-anamarine from (R,R)-tartrate and D-gulonolactone
  作者：Klaus Lorenz、Frieder W. Lichtenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96881-3

  日期：1987.1