1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methyl-3-nitrobenzene | 1426679-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(2-methyl-3-nitrophenethyloxy)methyl]benzene；1-(2-(Benzyloxy)ethyl)-2-methyl-3-nitrobenzene；2-methyl-1-nitro-3-(2-phenylmethoxyethyl)benzene
• CAS: 1426679-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IQJXEBXCRNAHER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methyl-3-nitrobenzene 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(2’-羟乙基)氧化吲哚对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯乙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methyl-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z

文献信息

• 一种制备4-(2-羟乙基)-1，3-二氢-2H-吲哚- 2-酮的新方法
  申请人：上海奥博生物医药技术有限公司

  公开号：CN103130704B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种制备罗匹尼罗盐酸盐关键中间体4‑(2‑羟乙基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮(Ⅰ)的新方法。反应过程如下：2‑甲基‑3‑硝基苯乙酸(Ⅲ)经还原反应生成2‑甲基‑3‑硝基苯乙醇(Ⅳ)，对化合物(Ⅳ)的羟基进行保护生成2‑甲基‑3‑(2‑烷氧基乙基)硝基苯(Ⅴ)，化合物(Ⅴ)与草酸二乙酯反应生成2‑硝基‑6‑(2‑烷氧基乙基)‑苯乙酰基甲酸化合物(Ⅵ)，化合物(Ⅵ)与双氧水反应生成2‑硝基‑6‑(2‑烷氧基乙基)‑苯乙酸(Ⅶ)，化合物(Ⅶ)经氢化反应得到4‑(2‑羟乙基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮(Ⅰ)。
• A New Scalable Route to 4-(2-Hydroxyethyl)-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-one: A Key Intermediate for Ropinirole Hydrochloride
  作者：Huansheng Chen、Yu Chen、Li Yuan、Qing Zou

  DOI：10.1021/op400024a

  日期：2013.4.19

  A new and efficient manufacturing technology is disclosed in the present work for the preparation of 4-(2-hydroxyethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one, which is a key intermediate for ropinirole hydrochloride. The whole process gives the target molecule in 71% overall yield with 99% purity. In the final step, a novel nitro reduction/ring-closing/debenzylation takes place in one pot. All the intermediates can be used directly for the next step without purification in this process.