1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methyl-3-nitrobenzene | 1426679-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(2-methyl-3-nitrophenethyloxy)methyl]benzene；1-(2-(Benzyloxy)ethyl)-2-methyl-3-nitrobenzene；2-methyl-1-nitro-3-(2-phenylmethoxyethyl)benzene
• CAS: 1426679-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IQJXEBXCRNAHER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methyl-3-nitrobenzene 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(2’-羟乙基)氧化吲哚对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯乙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methyl-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z

文献信息

• 一种制备4-(2-羟乙基)-1，3-二氢-2H-吲哚- 2-酮的新方法
  申请人：上海奥博生物医药技术有限公司

  公开号：CN103130704B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种制备罗匹尼罗盐酸盐关键中间体4‑(2‑羟乙基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮(Ⅰ)的新方法。反应过程如下：2‑甲基‑3‑硝基苯乙酸(Ⅲ)经还原反应生成2‑甲基‑3‑硝基苯乙醇(Ⅳ)，对化合物(Ⅳ)的羟基进行保护生成2‑甲基‑3‑(2‑烷氧基乙基)硝基苯(Ⅴ)，化合物(Ⅴ)与草酸二乙酯反应生成2‑硝基‑6‑(2‑烷氧基乙基)‑苯乙酰基甲酸化合物(Ⅵ)，化合物(Ⅵ)与双氧水反应生成2‑硝基‑6‑(2‑烷氧基乙基)‑苯乙酸(Ⅶ)，化合物(Ⅶ)经氢化反应得到4‑(2‑羟乙基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮(Ⅰ)。
• A New Scalable Route to 4-(2-Hydroxyethyl)-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-one: A Key Intermediate for Ropinirole Hydrochloride
  作者：Huansheng Chen、Yu Chen、Li Yuan、Qing Zou

  DOI：10.1021/op400024a

  日期：2013.4.19

  A new and efficient manufacturing technology is disclosed in the present work for the preparation of 4-(2-hydroxyethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one, which is a key intermediate for ropinirole hydrochloride. The whole process gives the target molecule in 71% overall yield with 99% purity. In the final step, a novel nitro reduction/ring-closing/debenzylation takes place in one pot. All the intermediates can be used directly for the next step without purification in this process.
• A convenient synthesis of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a useful intermediate for the preparation of both dopamine receptor agonists and protein kinase inhibitors
  作者：Carlo Matera、Marta Quadri、Silvia Pelucchi、Marco De Amici、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1007/s00706-014-1211-z

  日期：2014.7

  AbstractThis paper describes a practical approach to the preparation of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a key intermediate in the synthesis of dopaminergic agonists such as ropinirole—a drug used in the treatment of Parkinson’s disease and restless legs syndrome—and of two sets of protein kinase inhibitors. The sequence starts from commercially available 2-(2-methyl-3-nitrophenyl)acetic acid, which

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要