3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one | 152547-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-(tert-Butyldimethyl)silyloxy-2-methyl-pyran-4-one；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpyran-4-one
• CAS: 152547-41-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: DBBCGERPHJTCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1556

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one 在 三氯溴甲烷 作用下， 以87 %的产率得到麦芽醇
  参考文献：
  名称：

  一种脱除酚上TBDMS保护基的方法

  摘要：

  本发明公开了一种脱除酚上叔丁基二甲基硅基(tert‑Butyldimethylsilyl，TBDMS)保护基的方法。该方法包括以下步骤：将原料与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或日光照射下反应4～18h，将反应产物提纯后得到脱除TBDMS的酚类化合物；其中，所述原料为酚的TBDMS醚；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其它醇类溶剂。本发明方法操作简单，条件温和，产率高(52～98％)，适用性广，原料廉价易得，为脱除酚上TBDMS保护基提供了一条更好的途径。

  公开号：

  CN116969817A
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  玩转结构参数：两种具有结合和抗肿瘤特性的新型麦芽酚基配体的合成和表征

  摘要：

  两个基于麦芽酚的配体，N,N'-bis((3-hydroxy-4-pyron-2-yl)methyl)-1,4-piperazine (L1) 和 N,N',N'-tris((3 -羟基-4-吡喃-2-基)甲基)-N-甲基乙二胺(L2)被合成并表征。L1 和 L2 分别包含由二胺片段隔开的两个和三个麦芽酚单元，旨在评估母体化合物麦芽糖的结构修饰如何影响生物学和结合特征。酸碱行为和对水溶液中过渡、碱土 (AE) 和稀土 (RE) 阳离子的结合特性，通过电位、UV-Vis 和 NMR 分析进行研究，以及对 DNA 和白血病细胞。两种配体与 Cu(II)、Zn(II) 和 Co(II) 形成稳定的复合物，这些复合物被研究为中性 pH 下 AE 和 RE 的金属受体。L1 复合物比 L2 复合物受硬阳离子的影响更大，L1-Cu(II) 系统深受 RE 的影响。结构修饰改变了作用机制：L1 部分保持了诱导

  DOI：

  10.3390/molecules25040943

文献信息

• Investigation of Transfer Group, Tether Proximity, and Alkene Substitution for Intramolecular Silyloxypyrone-Based [5 + 2] Cycloadditions
  作者：Jacob J. Bulandr、Jacob P. Grabowski、Chunyin M. Law、Jessica L. Shaw、John R. Goodell、T. Andrew Mitchell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01479

  日期：2019.8.16

  cycloadditions revealed three significant factors impacting conversion to cycloadduct: (1) the silyl transfer group has a substantial influence on the rate of reaction, and the robust t-butyldiphenylsilyl group was found to be more effective overall than the conventional t-butyldimethylsilyl group; (2) α,β-unsaturated esters were generally more reactive than terminal olefins and afforded appreciable quantity

  分子内基于甲硅烷基氧吡喃酮的[5 + 2]环加成反应的系统研究表明，影响转化为环加合物的三个重要因素：（1）甲硅烷基转移基团对反应速率有重大影响，并且发现坚固的叔丁基二苯基甲硅烷基是总体上比常规t更有效-丁基二甲基甲硅烷基；（2）α，β-不饱和酯的反应性通常比末端烯烃更高，即使在室温下也能提供相当数量的环加合物。（3）系链与甲硅烷基转移基团的接近揭示了吡喃酮与烯烃之间的临界排列趋势。综上所述，这些研究提供了有关影响这些反应的范围和局限性的空间和电子参数的见解。
• Design, synthesis and antibacterial activity of novel pleuromutilin derivatives with 4 H -pyran-4-one and pyridin-4-one substitution in the C-14 side chain
  作者：Chen-Yu Ling、Yun-Liang Tao、Wen-Jing Chu、Hui Wang、Hai-Dong Wang、Yu-She Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.019

  日期：2016.2

  H -pyran-4-one and pyridin-4-one substitution in the C-14 side chain have been designed and synthesized. In vitro antibacterial activity evaluation showed that most of the derivatives exhibited potent antibacterial activity against drug resistant Gram-positive strains. Compounds 12a , 12d , and 28 are the most active derivatives in this series, displaying activity comparable to that of retapamulin

  摘要设计合成了一系列新颖的截短侧耳素衍生物，其在C-14侧链上具有4个H-吡喃-4-酮和吡啶-4-酮取代基。体外抗菌活性评估表明，大多数衍生物对耐药革兰氏阳性菌株均表现出有效的抗菌活性。化合物12a，12d和28是该系列中活性最高的衍生物，其活性与雷帕米林和BC-3781相当。由于该系列的代谢稳定性不令人满意，因此正在进行进一步的修饰以改善其药代动力学特性。
• Synthesis and Demonstration of the Biological Relevance of sp³ -rich Scaffolds Distantly Related to Natural Product Frameworks
  作者：Daniel J. Foley、Philip G. E. Craven、Patrick M. Collins、Richard G. Doveston、Anthony Aimon、Romain Talon、Ian Churcher、Frank von Delft、Stephen P. Marsden、Adam Nelson

  DOI：10.1002/chem.201704169

  日期：2017.10.26

  chemical biology and medicinal chemistry. Natural products are biologically relevant, and their frameworks have facilitated chemical tool and drug discovery. A "top-down" synthetic approach is described that enabled a range of complex bridged intermediates to be converted with high step efficiency into 26 diverse sp3 -rich scaffolds. The scaffolds have local natural product-like features, but are only distantly

  化学空间的富有成效的探索是化学生物学和药物化学领域的一个持久挑战。天然产物具有生物学相关性，其框架促进了化学工具和药物的发现。描述了一种“自上而下”的合成方法，该方法能够将一系列复杂的桥连中间体以高步骤效率转化为 26 种富含 sp3 的不同支架。这些支架具有类似局部天然产物的特征，但与特定天然产物框架的关系较远。为了评估生物学相关性，制备了一组 52 个片段，并通过高通量晶体学针对两个蛋白质家族（ATAD2、BRD1 和 JMJD2D）的三个靶标进行筛选。在每种情况下，都鉴定出 3D 片段命中，这将作为配体发现的独特起点。这表明与天然产物关系较远的框架可以促进化学空间内新的生物学相关区域的发现。
• Playing with Structural Parameters: Synthesis and Characterization of Two New Maltol-Based Ligands with Binding and Antineoplastic Properties
  作者：Eleonora Macedi、Daniele Paderni、Mauro Formica、Luca Conti、Mirco Fanelli、Luca Giorgi、Stefano Amatori、Gianluca Ambrosi、Barbara Valtancoli、Vieri Fusi

  DOI：10.3390/molecules25040943

  日期：——

  of the parent compound malten. The acid-base behavior and the binding properties towards transition, alkaline-earth (AE) and rare-earth (RE) cations in aqueous solution, studied by potentiometric, UV-Vis and NMR analysis, are reported along with biological studies on DNA and leukemia cells. Both ligands form stable complexes with Cu(II), Zn(II) and Co(II) that were studied as metallo-receptors for AE

  两个基于麦芽酚的配体，N,N'-bis((3-hydroxy-4-pyron-2-yl)methyl)-1,4-piperazine (L1) 和 N,N',N'-tris((3 -羟基-4-吡喃-2-基)甲基)-N-甲基乙二胺(L2)被合成并表征。L1 和 L2 分别包含由二胺片段隔开的两个和三个麦芽酚单元，旨在评估母体化合物麦芽糖的结构修饰如何影响生物学和结合特征。酸碱行为和对水溶液中过渡、碱土 (AE) 和稀土 (RE) 阳离子的结合特性，通过电位、UV-Vis 和 NMR 分析进行研究，以及对 DNA 和白血病细胞。两种配体与 Cu(II)、Zn(II) 和 Co(II) 形成稳定的复合物，这些复合物被研究为中性 pH 下 AE 和 RE 的金属受体。L1 复合物比 L2 复合物受硬阳离子的影响更大，L1-Cu(II) 系统深受 RE 的影响。结构修饰改变了作用机制：L1 部分保持了诱导
• [EN] DERIVATIVES OF [(3-HYDROXY-4 PYRON-2-YL)METHYL]-AMINE AND USE THEREOF AS ANTI-NEOPLASTIC DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [(3-HYDROXY-4 PYRON-2-YL)MÉTHYL]-AMINE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENTS ANTI-NÉOPLASIQUES
  申请人：UNIV DEGLI STUDI URBINO

  公开号：WO2010061282A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds having general formula (I), i.e. poly- alkyl -bis -maltolic molecules and in particular to derivates of [ (3 -hydroxy- 4 -pyron- 2 -yl) methyl] -amine and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use thereof as anti -neoplastic drugs, in particular, for the preparation of a medicament for the treatment of neoplastic diseases.

  本发明涉及具有一般式（I）的化合物，即聚烷基-双-麦芽酸分子，特别是[（3-羟基-4-吡喃-2-基）甲基]-胺及其药学上可接受的盐的衍生物，以及将其用作抗肿瘤药物，特别是用于制备治疗肿瘤疾病的药物。