N-(2-溴苯基)乙酰胺 | 74315-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)乙酰胺
• 中文别名: N-(2-溴苄基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)acetamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 74315-07-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00831169
• 分子量: 228.088
• InChiKey: BWFCPQHLMPFBQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80℃
• 沸点：
  389.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)乙酰胺 在 吡啶 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 N-acetyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂环化形成吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉

  摘要：

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316539
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 2-溴苯甲酸 在 碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 作用下， 反应 16.0h， 以54%的产率得到N-(2-溴苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  碘(I/III)协同脱羧Ritter型胺化─硼路易斯酸催化

  摘要：

  近年来，通过光化学或电化学方法利用碳正离子的反应性的合成策略取得了重要进展。然而，大多数开发的方法的范围仅限于分子中的某些稳定位置。在这里，我们报告了一种基于碘 (I/III) 催化歧管的无金属系统，该系统也可以在电子不利的苄基位置上获得碳鎓离子中间体。该系统异常高的反应性源于碘 (III) 中间体与 BF 3的络合. 我们的脱羧 Ritter 型胺化方案的合成效用已通过苄基和脂肪族羧酸的功能化得到证明，包括不同药物分子的后期修饰。值得注意的是，酮洛芬的胺化以克级进行。通过动力学分析和控制实验进行的详细机理研究表明了两种机理途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05077

文献信息

• Synthesis of ( <i>Z</i> )‐β‐(Carbonylamino)alkenylindium through Regioselective <i>anti</i> ‐Carboindation of Ynamides and Its Transformation to Multisubstituted Enamides
  作者：Kyoungmin Kang、Kosuke Sakamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201905175

  日期：2020.4.16

  an anti-addition, which was supported by DFT calculations. The scope of substrates included various ynamides and silylated nucleophiles, such as silyl ketene acetals and silyl ketene imines. The transformation of synthesized alkenylindiums by iodination, radical coupling, and Pd-catalyzed cross-coupling successfully afforded trisubstituted enamines with high regio- and stereoselectivities.

  通过使用InBr3和甲硅烷基化的亲核试剂，对酰胺类进行了区域选择性的抗碳氢化作用，从而合成了（Z）-β-（羰基氨基）烯基铟。烯基铟的X射线晶体分析表明该反应以抗加成方式进行。与报道的通过使用有机金属进行的酰胺酰胺的碳-羰基金属化相反，InBr3和甲硅烷基化的亲核试剂与酰胺的协同作用实现了抗加成反应，这得到了DFT计算的支持。底物的范围包括各种乙酰胺和甲硅烷基化的亲核试剂，例如甲硅烷基烯酮缩醛和甲硅烷基烯酮亚胺。通过碘化，自由基偶联和Pd催化的交叉偶联对合成的烯基铟进行的转化成功地提供了具有高区域选择性和立体选择性的三取代烯胺。
• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009023964A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to biphenyl compounds of formula (I). These compounds are renin inhibitors of a non- peptidic nature and of low molecular weight. The invention further relates to a pharmaceutical composition containing said compounds, as well as their use and method of treatment of cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及式(I)的联苯化合物。这些化合物是一种非肽性和低分子量的肾素抑制剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在心血管事件和肾功能不全治疗中的使用和方法。
• C–H Amination via Electrophotocatalytic Ritter-type Reaction
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c03718

  日期：2021.6.16

  A method for C–H bond amination via an electrophotocatalytic Ritter-type reaction is described. The reaction is catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in an electrochemical cell under irradiation. These conditions convert benzylic C–H bonds to acetamides without the use of a stoichiometric chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and several

  描述了一种通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 键胺化的方法。该反应由电化学电池中的三氨基环丙烯 (TAC) 离子在辐照下催化。这些条件无需使用化学计量化学氧化剂即可将苄基 C-H 键转化为乙酰胺。一系列功能被证明与这种转换兼容，并展示了几种复杂的基板。
• Chemistry of Unprotected Amino Acids in Aqueous Solution: Direct Bromination of Aromatic Amino Acids with Bromoisocyanuric Acid Sodium Salt under Strong Acidic Condition
  作者：Yuusaku Yokoyama、Tomotsugu Yamaguchi、Masanori Sato、Eri Kobayashi、Yasuoki Murakami、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1248/cpb.54.1715

  日期：——

  Brominations of unprotected aromatic amino acids such as phenylalanine, tyrosine, and glycine, with bromoisocyanuric acid mono sodium salt (BICA-Na) were conducted in 60% aq. H(2)SO(4) at 0 degrees C to give a mixture of mono-brominated products in good yield. Unexpectedly, meta-bromophenylglycine was obtained as main product accompanied by ortho- and para-substituted products, while phenylalanine

  在60％的水溶液中，用溴异氰尿酸单钠盐（BICA-Na）溴化未保护的芳香族氨基酸，例如苯丙氨酸，酪氨酸和甘氨酸。H（2）SO（4）在0摄氏度下以高收率得到单溴化产物的混合物。出乎意料的是，获得了间溴苯甘氨酸作为主要产物，同时伴随有邻位和对位取代的产物，而苯丙氨酸仅给出了邻位和对位取代的产物。2-苯基乙胺或苄胺的溴化显示出与相应氨基酸相似的趋势。
• Acetonitrile and benzonitrile as versatile amino sources in copper-catalyzed mild electrochemical C–H amidation reactions
  作者：Sofia Strekalova、Alexander Kononov、Ildar Rizvanov、Yulia Budnikova

  DOI：10.1039/d1ra07650g

  日期：——

  A mild, efficient electrochemical approach to the site-selective direct C-H amidation of benzene and its derivatives with acetonitrile and benzonitrile has been developed. It has been shown that joint electrochemical oxidation of various arenes in the presence of a copper salt as a catalyst and nitriles leads to the formation of N-phenylacetamide from benzene and N-benzylacetamides from benzyl derivatives

  已经开发了一种温和、有效的电化学方法，用于苯及其衍生物与乙腈和苄腈的位点选择性直接 CH 酰胺化。已经表明，在铜盐作为催化剂和腈的存在下，各种芳烃的联合电化学氧化会导致苯形成 N-苯基乙酰胺和苄基衍生物形成 N-苄基乙酰胺（产率高达 78%）。该工艺的一个有利特点是符合绿色化学标准的温和条件（室温、环境压力、无强氧化剂）。