2-(2,6-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1613113-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2,6-Dichlorophenyl)quinazolin-4(3h)-one；2-(2,6-dichlorophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1613113-57-7
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: CGVOIDFDFZHGIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与喹唑啉/酞嗪肼偶联的一些新型伊斯汀对三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞的凋亡诱导作用及其合成及体外抗增殖活性。

  摘要：

  由于缺乏明确的分子靶标以及此类疾病的异质性，三阴性乳腺癌（TNBC）患者的治疗具有挑战性。在开发有效的基于伊斯兰蛋白的抗增殖剂的过程中，我们使用了杂交药效团方法来合成三个系列的新型基于伊斯兰蛋白的杂种5a-h，10a-h和13a-c，其主要目标是开发有效的对TNBC MDA-MB-231细胞系的抗增殖剂。特别是，化合物5e和10g是针对MDA-MB-231细胞最具活性的杂种（IC50 = 12.35±0.12和12.00±0.13μM），其活性是5-氟尿嘧啶（5-FU）的2.37和2.44倍（IC50 = 29.38±1.24μM）。化合物5e和10g在MDA-MB-231中诱导内在的凋亡线粒体途径。抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，促凋亡蛋白Bax的表达增强以及活性caspase-9和caspase-3水平上调证明了这一点。此外，10g的膜联蛋白V-FITC阳性凋亡细胞百分比显着增加，从3

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1279155
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2,6-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Copper mediated one-pot synthesis of quinazolinones and exploration of piperazine linked quinazoline derivatives as anti-mycobacterial agents
  作者：Satyaveni Malasala、Jitendra Gour、Md. Naiyaz Ahmad、Srikanth Gatadi、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Arunava Dasgupta、Y. V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1039/d0ra08644d

  日期：——

  A facile method was developed for the synthesis of quinazolinone derivatives in a one-pot condensation reaction via in situ amine generation using ammonia as the amine source and with the formation of four new C–N bonds in good to excellent yields. With the optimised method, we synthesized a library of piperazine linked quinazoline derivatives and the synthesized compounds were evaluated for their

  开发了一种简便的方法，通过使用氨作为胺源，通过原位生成胺，在一锅缩合反应中合成喹唑啉酮衍生物，并形成四个新的 C-N 键，产率良好至优异。通过优化的方法，我们合成了哌嗪连接的喹唑啉衍生物库，并评价了合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性。化合物8b 、 8e 、 8f 、 8m 、 8n和8v显示出有效的抗分枝杆菌活性，MIC值为2-16 μg mL -1 。所有合成的化合物都遵循 Lipinski 的药物相似规则。
• Synthesis and β-glucuronidase inhibitory activity of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Nimra Naveed Shaikh、Shafqat Hussain、Muhammad Imran Fakhri、Shahnaz Perveen、Muhammad Taha、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.039

  日期：2014.7

  2-Arylquinazolin-4(3H)-ones 1–25 were synthesized by reacting anthranilamide with various benzaldehydes using CuCl2·2H2O as a catalyst in ethanol under reflux. Synthetic 2-arylquinazolin-4(3H)-ones 1–25 were evaluated for their β-glucuronidase inhibitory potential. A trend of inhibition IC50 against the enzyme in the range of 0.6–198.2 μM, was observed and compared with the standard d-saccharic acid

  2- Arylquinazolin-4（3 ħ） -酮1 - 25通过使用的CuCl各种苯甲醛邻氨基苯甲酰胺反应而合成的2 ·2H 2 O作为在回流下在乙醇中的催化剂。评价了合成的2-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones 1 – 25的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。观察到IC 50对酶的抑制趋势在0.6–198.2μM的范围内，并与标准d-蔗糖1,4-内酯（IC 50  = 45.75± 2.16μM ）进行了比较。化合物13，19，4，12，14，22，23，25，15，8，17，11，21，1，3，18，9，2，和24与IC 50 0.6-44.0微米的范围内的值，表明该化合物具有具有比标准更高的活性。该化合物对PC-3细胞无细胞毒性作用。建立了结构与活动的关系。
• Antioxidant and ROS Inhibitory Activities of Heterocyclic 2-Aryl-4(3H)-quinazolinone Derivatives
  作者：Shahida Perveen、Syed Muhammad Saad、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1570180818666210427092319

  日期：2021.8

  Most of the 2-aryl-4(3H)-quinazolinone derivatives showed potent antioxidant activities in superoxide anion radical scavenging assay with IC50 value ranging between 0.57 μM - 48.93 μM, as compared to positive control quercetin dihydrate (IC50 = 94.1 ± 1.1 μM ). Compounds 5, 6, and 14 showed excellent activity in DPPH assay. Compounds 5-8, 12-15, 17, and 20 showed promising activities in the ROS inhibition

  背景：抗氧化剂是小分子，可防止或延迟由高活性自由基引起的氧化过程。这些分子以其保护各种细胞结构和其他生物分子免受氧化应激和自由基侵害的能力而闻名。因此，抗氧化剂在防止由高活性自由基引起的氧化损伤方面起着关键作用。 方法：在本研究中，通过使用体外 DPPH 和超氧阴离子自由基清除活性筛选了一系列先前合成的杂环 2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物 1-25 的抗氧化活性。还通过血清调理酵母聚糖激活的全血吞噬细胞和分离的中性粒细胞来评估 ROS 抑制活性。通过使用针对 3T3 细胞系的 MTT 测定进行细胞毒性研究。 结果：与阳性对照槲皮素二水合物（IC 50 = 94.1）相比，大多数 2-芳基-4（3H）-喹唑啉酮衍生物在超氧阴离子自由基清除试验中显示出强大的抗氧化活性，IC 50值范围为 0.57 μM - 48.93 μM ± 1.1 微米）。化合物 5、6 和 14 在 DPPH 测定中显示出优异的活性。化合物
• Aerobic primary and secondary amine oxidation cascade by a copper amine oxidase inspired catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cy01764g

  日期：——

  Herein, we report a bioinspired catalytic system for the one-pot cascade oxidation of a native primary amine and an in situ generated non-native secondary amine. The catalyst consists of an o-quinone cofactor phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) and a copper ion and operates under ambient air conditions. Quinazolin-4(3H)-ones, which are common pharmacophores present in numerous pharmaceuticals and bioactive

  在这里，我们报告了一个生物启发的催化体系，用于一锅级联氧化天然伯胺和原位生成的非天然仲胺。该催化剂由邻醌辅因子phd（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和铜离子组成，并在环境空气条件下运行。高产率地合成了喹唑啉-4（3 H）-one，它们是许多药物和生物活性化合物中常见的药效团。详细的动力学和机理研究阐明了催化剂在多步氧化级联反应中的作用。