cis-1,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-indene | 19598-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-1,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 1,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-indene；cis-1,2-dichloroindane；cis-1,2-dichloroindan；cis-1,2-Dichlorindan；(1S,2R)-1,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 19598-03-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: ZIVBBZXNYVLXTP-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-indene 反应 3.0h， 生成 trans-1,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Lasne,M.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1751 - 1756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55%的产率得到cis-1,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  碘代苯存在下用浓盐酸方便氯化

  摘要：

  摘要 在PhIO存在下，用浓盐酸方便地对β-酮酸酯，1,3-二酮和烯烃进行有效氯化，选择性地得到α-氯-β-酮酸酯，2-氯-1,3-二酮，和1,2-二氯烷烃。建议用原位生成的（二氯碘代）苯进行氯化。在茚的氯化中观察到选择性的抗加成。 在PhIO存在下，用浓盐酸方便地对β-酮酸酯，1,3-二酮和烯烃进行有效氯化，选择性地得到α-氯-β-酮酸酯，2-氯-1,3-二酮，和1,2-二氯烷烃。建议用原位生成的（二氯碘代）苯进行氯化。在茚的氯化中观察到选择性的抗加成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290578

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Vicinal Dichlorination of Alkenes through LMCT Excitation of CuCl ₂
  作者：Pengcheng Lian、Wenhao Long、Jingjing Li、Yonggao Zheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ange.202010801

  日期：2020.12.21

  AbstractThis work demonstrates photoredox vicinal dichlorination of alkenes, based on the homolysis of CuCl2 in response to irradiation with visible light. This catalysis proceeds via a ligand to metal charge transfer process and provides an exciting opportunity for the synthesis of 1,2‐dichloride compounds using an inexpensive, low‐molecular‐weight chlorine source. This new process exhibits a wide

  摘要这项工作展示了基于 CuCl 均裂的烯烃光氧化还原邻位二氯化反应2响应可见光照射。这种催化通过配体到金属的电荷转移过程进行，并为使用廉价的低分子量氯源合成 1,2-二氯化合物提供了令人兴奋的机会。这种新工艺表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、极其温和的条件并且不需要外部配体。机理研究表明，氯原子自由基的快速形成是该合成过程中 C−Cl 键易于形成的原因。
• Electrocatalytic Radical Dichlorination of Alkenes with Nucleophilic Chlorine Sources
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b09388

  日期：2017.11.1

  alkenes with MgCl2 as the chlorine source. This method provides operationally simple, sustainable, and efficient access to a variety of vicinally dichlorinated compounds. In particular, alkenes with oxidatively labile functional groups, such as alcohols, aldehydes, sulfides, and amines, were transformed into the desired vicinal dichlorides with high chemoselectivity. Mechanistic data are consistent with

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。
• Electrophilic additions to indene and indenone: factors effecting syn addition
  作者：Gene E. Heasley、Timothy R. Bower、Kent W. Dougharty、Jerome C. Easdon、Victor L. Heasley、Stanley Arnold、Thomas L. Carter、David B. Yaeger、Bruce T. Gipe、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/jo01313a025

  日期：1980.12