(E)-5-butylidene-3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (E)-5-butylidene-3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: (5E)-5-butylidene-3-methyl-1-phenylpyrrol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: GNPLHSZNUCOCLJ-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-iodopropionamide 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-5-butylidene-3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile 5-Endo Amidyl Radical Cyclization Promoted by Vinylic Iodine Substitution

  摘要：

  (BF3OEt2)-O-.-催化的原子转移自由基加成使碘乙酰胺与炔烃反应，生成相应的乙烯碘化物。这些乙烯碘化物经(BuOCl)-Bu-t和I-2处理后，以中等到良好的产率得到γ-内酰胺衍生物。该反应的机理被提出为5-endo酰基自由基环化，而乙烯碘的取代反应为环化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/ol049052+

文献信息

• Facile 5-Endo Amidyl Radical Cyclization Promoted by Vinylic Iodine Substitution
  作者：Yu Tang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol049052+

  日期：2004.9.1

  (BF3OEt2)-O-.-catalyzed atom-transfer radical addition of iodoacetamides to alkynes yielded the corresponding vinyl iodides, which upon treatment with (BuOCl)-Bu-t and I-2 afforded gamma-lactam derivatives in moderate to good yield. The mechanism was proposed to be 5-endo amidyl radical cyclization, and vinylic iodine substitution provided the driving force for the cyclization.

  (BF3OEt2)-O-.-催化的原子转移自由基加成使碘乙酰胺与炔烃反应，生成相应的乙烯碘化物。这些乙烯碘化物经(BuOCl)-Bu-t和I-2处理后，以中等到良好的产率得到γ-内酰胺衍生物。该反应的机理被提出为5-endo酰基自由基环化，而乙烯碘的取代反应为环化提供了驱动力。