2-(3,4-Methylenedioxybenzoyl)benzoic acid | 150356-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Methylenedioxybenzoyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(Benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)benzoic acid；2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 150356-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: HTSJABOLWANPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Methylenedioxybenzoyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9b-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3,4-difluorobenzoyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Further optimization of the M5 NAM MLPCN probe ML375: Tactics and challenges

  摘要：

  This Letter describes the continued optimization of the MLPCN probe ML375, a highly selective M-5 negative allosteric modulator (NAM), through a combination of matrix libraries and iterative parallel synthesis. True to certain allosteric ligands, SAR was shallow, and the matrix library approach highlighted the challenges with M-5 NAM SAR within in this chemotype. Once again, enantiospecific activity was noted, and potency at rat and human M-5 were improved over ML375, along with slight enhancement in physiochemical properties, certain in vitro DMPK parameters and CNS distribution. Attempts to further enhance pharmacokinetics with deuterium incorporation afforded mixed results, but pretreatment with a pan-P450 inhibitor (1-aminobenzotriazole; ABT) provided increased plasma exposure. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.082
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 、 2-溴苯甲酸 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以28%的产率得到2-(3,4-Methylenedioxybenzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Endothelin receptor antagonists

  摘要：

  描述了一种新型的茚和茚衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。

  公开号：

  US05817693A1

文献信息

• [EN] ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993008799A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.(FR) De nouveaux dérivés d'indane et d'indène sont des antagonistes récepteurs de l'endothéline.

  （中文）描述了一种新的indane和indene衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• Endothelin receptor anatagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05719182A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.

  本文描述了一种新的吲哚烷和吲哚烯衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Inherently Chiral Saddle‐Shaped Dibenzo[b,f][1,5]diazocines†
  作者：Jinmiao Zhou、Mengyao Tang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202400243

  日期：2024.9

  Dibenzo[b,f][1,5]diazocines are a class of eight-membered heterocycles, which exhibit unique rigid saddle-shaped structure and possess inherent chirality. In this study, we report a convenient and straightforward method for the catalytic enantioselective synthesis of these unique chiral molecules through chiral phosphoric acid-catalyzed dimerization of 2-acylbenzoisocyanates. Notably, the addition

  二苯并[ b , f ][1,5]二氮杂辛是一类八元杂环化合物，具有独特的刚性鞍状结构并具有固有的手性。在这项研究中，我们报告了一种方便、直接的方法，通过手性磷酸催化 2-酰基苯并异氰酸酯的二聚，催化对映选择性合成这些独特的手性分子。值得注意的是，添加相应的2-酰基苯胺作为助催化剂显着提高了这些反应的效率，并且简单的相分离操作导致产物具有优异的对映体纯度。进行实验研究是为了阐明这些反应背后的机制，并根据研究结果提出合理的反应机制。
• EP0612244A4
  申请人：——

  公开号：EP0612244A4

  公开（公告）日：1995-05-17
• ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0612244A1

  公开（公告）日：1994-08-31