3-oxo-5-methyl-10-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5-methyl-10-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-methyl-3-oxo-10-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-2-carboxylate；tert-butyl (1S,5S,7S)-5-methyl-3-oxo-10-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: RVGGGDVLTFGPFA-IIMNLJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5-methyl-10-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 stannyl dichloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-3a-methyl-5,6-acetonide-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Ring Opening of an IMDAF-Derived Oxabicyclo Cycloadduct as the Key Step in the Synthesis of (±)-epi-Zephyranthine

  摘要：

  A new strategy for epi-zephyranthine has been developed that is based in part on an extraordinarily facile intramolecular Diels-Alder reaction of a 2-imido-substituted furan. By using a Rh(I)-catalyzed ring opening of the resulting oxabicyclic adduct, the cis-diol stereochemistry of epi-zephyranthine was established.

  DOI：

  10.1021/ol049348f
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 3-oxo-5-methyl-10-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的2-亚氨基取代的呋喃的[4 + 2]-环加成衍生的氧双环加合物的亲核开环反应。

  摘要：

  通过添加呋喃-2-基氨基甲酸叔丁酯的氨基甲酸锂，制备了一系列含有束缚不饱和键的2-亚氨基取代的呋喃。-丁酯与适当取代的3-丁烯酸混合酸酐的溶液中。最初形成的亚氨基呋喃在室温下会经历快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送Diels-Alder环加合物。认为高度不稳定的氧杂双环加合物的分离是所采用的较低反应温度以及额外羰基的存在的结果，该羰基降低了氮原子的碱性，从而阻碍了通常遇到的环断裂/重排反应。相关系统。通过使用Rh（I）催化的与各种亲核试剂的恶双环加合物的开环，可以制备高度官能化的六氢-1 H-吲哚-2（3 H）-一种高收率的衍生物。获得的主要立体异构体在开环产物中的亲核试剂和羟基之间具有顺式关系。通过X射线晶体学分析明确地建立了立体化学。Rh（I）与烯基π键配位，然后进行氮-氧键裂解的碳-氧键，形成π-烯丙基铑（III）。然后从所得的π-烯丙基铑（III）络

  DOI：

  10.1021/jo060238r