N-(4-methoxyphenethyl)-N-(2-methyl-3-nitrophenethyl)-N-n-propylamine | 101566-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenethyl)-N-(2-methyl-3-nitrophenethyl)-N-n-propylamine
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-[2-(2-methyl-3-nitrophenyl)ethyl]propan-1-amine
• CAS: 101566-02-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: BTXCPAYHFICUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenethyl)-N-(2-methyl-3-nitrophenethyl)-N-n-propylamine 、 草酸二乙酯 在 potassium ethoxide 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯乙酸 在 四氢呋喃 、 氯化亚砜 、 硼烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-methoxyphenethyl)-N-(2-methyl-3-nitrophenethyl)-N-n-propylamine
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010

文献信息

• 4-Aminoalkyl-2(3H)-indolones
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0113964B1

  公开（公告）日：1986-10-22
• US4588740A
  申请人：——

  公开号：US4588740A

  公开（公告）日：1986-05-13
• Syntheses and in vitro evaluation of 4-(2-aminoethyl)-2(3H)-indolones and related compounds as peripheral prejunctional dopamine receptor agonists
  作者：Robert M. DeMarinis、Ralph F. Hall、Robert G. Franz、Charles Webster、William F. Huffman、Mark S. Schwartz、Carl Kaiser、Stephen T. Ross、Gregory Gallagher

  DOI：10.1021/jm00156a010

  日期：1986.6

  A series of (beta-aminoethyl)indolones and related compounds was synthesized and evaluated in vitro as peripheral prejunctional dopaminergic agonists in the field-stimulated isolated perfused rabbit ear artery. 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-7-hydroxy-2(3H)-indolone was the most potent compound (ED50 = 2 +/- 0.3 nM) tested, while the related secondary amine 24 and the des-OH derivatives 28 and 34 were

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。