rac-(E)-2-phenyloct-3-en-2-ol | 68027-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(E)-2-phenyloct-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-2-phenyloct-3-en-2-ol
• CAS: 68027-69-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: WWUVZJWGALXVTB-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(E)-2-phenyloct-3-en-2-ol 在 苯乙烯 、 1,2-bis[2,5-diphenylphospholan-1-yl]ethane 、 mesitylcopper(I) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-phenyloct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Cu-H-催化的Si-O偶联反应对叔丙醛醇的动力学拆分

  摘要：

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。

  DOI：

  10.1002/anie.201813229
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇,a-1-己炔基-a-甲基- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到rac-(E)-2-phenyloct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Cu-H-催化的Si-O偶联反应对叔丙醛醇的动力学拆分

  摘要：

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。

  DOI：

  10.1002/anie.201813229

文献信息

• NiCl₂/CrCl₂-Mediated Coupling Reaction of Ketones with Alkenyl(or Alkynyl, Aryl) Halides Accomplished in the Presence of a Bipyridyl-Type Ligand
  作者：Chinpiao Chen

  DOI：10.1055/s-1998-1984

  日期：1998.12

  In this work, alkenyl halides (or triflates) and alkynyl (or aryl) halides are readily coupled with ketones in tetrahydrofuran in the presence of ligand 1, NiCl2 and CrCl2 at room temperature subsequently yielding the corresponding allylic alcohols, propargylic alcohols and benzylic alcohols.

  在这项工作中，烯基卤化物（或三氟甲磺酸盐）与炔基（或芳基）卤化物在室温下与酮在四氢呋喃中以配体1、NiCl2和CrCl2的存在下容易偶联，随后生成相应的烯丙醇、丙炔醇和苄醇。
• Vinyl phenyl selenide: a +CH:CH- synthon
  作者：Stanley Raucher、Gary A. Koolpe

  DOI：10.1021/jo00415a063

  日期：1978.10
• Kinetic Resolution of Tertiary Propargylic Alcohols by Enantioselective Cu−H-Catalyzed Si−O Coupling
  作者：Jan Seliger、Xichang Dong、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201813229

  日期：2019.2.11

  A broad range of tertiary propargylic alcohols were kinetically resolved by catalyst‐controlled enantioselective silylation. This non‐enzymatic kinetic resolution is catalyzed by a Cu−H species and makes use of the commercially available precatalyst MesCu/(R,R)‐Ph‐BPE and a simple hydrosilane as the resolving reagent. Both alkyl,aryl‐ as well as dialkyl‐substituted propargylic alcohols participate

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。