5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄
• mdl: MFCD14775528
• 分子量: 371.436
• InChiKey: HQOCRYXSIBAASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 4-[1-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrazol-5-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型甲基 (3)5-(N-Boc-哌啶基)-1H-吡唑-4-羧酸酯的合成与表征

  摘要：

  开发了一系列 3- 和 5-( N -Boc-哌啶基)-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯，并将其作为新型杂环氨基酸以N- Boc 保护的酯形式合成，用于非手性和手性结构单元。在合成的第一阶段，哌啶-4-羧酸和（R）-和（S）-哌啶-3-羧酸转化为相应的β-酮酯，然后用N , N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺处理。缩醛。随后β-烯胺二酮与各种N-单取代肼反应得到目标5-( N - Boc-哌啶基)-1 H以-吡唑-4-羧酸盐为主要产物，由水合肼制备的互变异构的NH-吡唑进一步用卤代烷进行N-烷基化，得到3-( N -Boc-哌啶基) -1H-吡唑-4-羧酸盐。新型杂环化合物的结构已通过1 H-、13 C- 和15 N-NMR 光谱和 HRMS 研究证实。

  DOI：

  10.3390/molecules26133808
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonylacetyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型甲基 (3)5-(N-Boc-哌啶基)-1H-吡唑-4-羧酸酯的合成与表征

  摘要：

  开发了一系列 3- 和 5-( N -Boc-哌啶基)-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯，并将其作为新型杂环氨基酸以N- Boc 保护的酯形式合成，用于非手性和手性结构单元。在合成的第一阶段，哌啶-4-羧酸和（R）-和（S）-哌啶-3-羧酸转化为相应的β-酮酯，然后用N , N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺处理。缩醛。随后β-烯胺二酮与各种N-单取代肼反应得到目标5-( N - Boc-哌啶基)-1 H以-吡唑-4-羧酸盐为主要产物，由水合肼制备的互变异构的NH-吡唑进一步用卤代烷进行N-烷基化，得到3-( N -Boc-哌啶基) -1H-吡唑-4-羧酸盐。新型杂环化合物的结构已通过1 H-、13 C- 和15 N-NMR 光谱和 HRMS 研究证实。

  DOI：

  10.3390/molecules26133808