N-chloroacetyl-5-nitroisatin | 686298-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-chloroacetyl-5-nitroisatin
• 英文别名: 1-(2-chloroacetyl)-5-nitroindoline-2,3-dione；1-(2-Chloroacetyl)-5-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 686298-70-4
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O₅
• 分子量: 268.613
• InChiKey: LESLLBWVIJGYFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  467.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-5-nitroisatin 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到1-(2-chloroacetyl)-3-hydroxyimino-5-nitroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sirohi, Reenu; Singh, Anjul; Shastri, Sudha, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 3, p. 254 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 氯乙酰氯 反应 21.0h， 以72%的产率得到N-chloroacetyl-5-nitroisatin
  参考文献：
  名称：

  新型无环和环状乙二酰胺基衍生物作为细菌群体感应和生物膜抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  细菌通过称为定点感应的化学介导的交流机制调节各种毒力因子和过程（例如生物膜形成）的表达。细菌生物膜可提高抗菌素的抵抗力，因为它们可以保护嵌入在其基质中的细菌免受抗生素的影响。因此，开发可以抑制生物膜形成的新型群体感应抑制剂是对抗抗菌素耐药性的可行策略。我们在这里报道了通过N-酰基糖苷的开环反应合成新的无环和环状乙二酰胺衍生物。评估这些化合物对铜绿假单胞菌MH602和大肠杆菌MT102的群体感应抑制活性。化合物20，21和30显示出对铜绿假单胞菌MH602最大的群体感应抑制活性，在250μM时分别具有71.5％，71.5％和74％的抑制。化合物18，20和21表现出对最大QSI活性大肠杆菌分别MT102，具有71.5％，72.1％和73.5％的群体感应的抑制活性。另外，还研究了对250μM铜绿假单胞菌和大肠杆菌的生物膜抑制活性。的乙醛酰胺化合物16，18和19表现出71.2％，66.9％，和66

  DOI：

  10.1039/c7ob01011g

文献信息

• Singh, Anjul; Sirohi, Reenu; Shastri, Sudha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3124 - 3127
  作者：Singh, Anjul、Sirohi, Reenu、Shastri, Sudha、Kishore

  DOI：——

  日期：——