1-(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Ethanediol, 1-(2-bromophenyl)-
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: CCXKBVBXFGXMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到2-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for the oxidation of aldehydes and diols with tert-butylhydroperoxide under transition metal-free conditions

  摘要：

  An efficient, mild, and simple protocol is presented for the oxidation of aldehydes and diols to carboxylic acids utilizing 70% aq TBHP as oxidant and t-BuOK as additive. The oxidation of aldehydes could be achieved by two methods under aqueous medium. Excellent yields of products were obtained in short reaction times. Notably, the products were isolated by simple filtration technique and do not involve chromatographic separation. These reactions may prove to be valuable alternatives to traditional metal-mediated oxidations. Oxidation does not require any transition metals or organic solvents in reaction, making this protocol green. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.101
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化脱甲硅基杂环化形成取代呋喃

  摘要：

  报道了由对甲苯磺酸 ( p -TSA) 催化的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 γ-羟基-α,β-不饱和酮杂环化形成取代呋喃。反应在温和的条件下在室温下在甲醇中进行，得到一系列呋喃产物（21 个实例，高达 98% 的收率）。机理实验表明，反应通过原位脱保护进行，然后进行催化脱水杂环化。

  DOI：

  10.1039/d2ob01828d

文献信息

• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。
• MODULATORS OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200157085A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin.

  本公开涉及一般与血红蛋白调节剂相关的化合物和药物组合物，以及它们在治疗由血红蛋白介导的疾病中的使用方法。
• Olefination and hydroxymethylation of aldehydes using Knochel's (dialkoxyboryl)methylcopper reagents
  作者：Masaaki Sakai、Syunn Saito、Gen Kanai、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00950-7

  日期：1996.1

  by its addition to aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate yielded rather stable β-hydroxyalkylboronates (5). The thermal dehydroxyboronation or the alkaline hydrogen peroxide oxidation of 5 gave the corresponding alkenes (6) or 1,2-alkanediols (7) in high yields. The reaction provides a simple procedure for the olefination or the hydroxymethylation of aldehydes.

  用Knochel的（二烷氧基硼烷基）甲基锌试剂（2）和CuCN•2LiCl在THF中原位制备[（Me 2 C）2 O 2 BCH 2 ] Cu（CN）ZnI（3），然后将其添加到乙醛中。三氟化硼醚化物的存在会产生相当稳定的β-羟烷基硼酸酯（5）。热dehydroxyboronation或的碱性过氧化氢的氧化5得到相应的烯烃（6）或1,2-烷二醇（7以高收率）。该反应提供了用于醛的烯化或羟甲基化的简单程序。
• Synthesis of Unprotected 2-Arylglycines by Transamination of Arylglyoxylic Acids with 2-(2-Chlorophenyl)glycine
  作者：Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01302

  日期：2020.9.4

  The transamination of α-keto acids with 2-phenylglycine is an effective methodology for directly synthesizing unprotected α-amino acids. However, the synthesis of 2-arylglycines by transamination is problematic because the corresponding products, 2-arylglycines, transaminate the starting arylglyoxylic acids. Herein, we demonstrate the use of commercially available l-2-(2-chlorophenyl)glycine as the

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。
• Regioselective Hydroperoxylation of Aziridines and Epoxides Only with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：SK Abu Saleh、Atanu Hazra、Saumen Hajra

  DOI：10.1002/adsc.202100858

  日期：2022.1.18

  commercially available 50% aq. H2O2. This method provides an access to secondary benzylic β-hydroperoxy amines and -alcohols and tertiary 3-hydroperoxy oxindoles. The protocol is also applicable to the less reactive alkyl aziridines. Furthermore, an acid-catalyzed Kornblum-DeLaMare type rearrangement of secondary benzylic hydroperoxide has also been revealed to afford amino- and hydroxyl ketones.

  已经使用市售的 50% 水溶液探索了氮丙啶和环氧化物（包括螺环氮丙啶和螺环氧羟吲哚）的催化剂和无有机溶剂区域选择性加氢过氧化。H 2 O 2。该方法提供了获得仲苄基β-氢过氧胺和β-醇和叔3-氢过氧羟吲哚的途径。该协议也适用于反应性较低的烷基氮丙啶。此外，酸催化的 Kornblum-DeLaMare 型仲苯甲基氢过氧化物重排也被揭示可提供氨基酮和羟基酮。