12β-methoxycarbonyl-12α-methyl-8(14)-podocarpen-13-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12β-methoxycarbonyl-12α-methyl-8(14)-podocarpen-13-one
• 英文别名: methyl (3R,4aS,4bS,8aS)-3,4b,8,8-tetramethyl-2-oxo-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: COHDKPSGWFTHCT-IQGAEYHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 六甲基磷酰三胺 、 1,10-菲罗啉 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 12β-methoxycarbonyl-12α-methyl-8(14)-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  首次非对映选择性合成（-）-甲基苏式弗洛林A，（-）-甲基苏式弗洛林B乙酸酯和（-）-苏式弗洛林C.

  摘要：

  报道了使用（+）-罗汉松-8（14）-en-13-one 13作为起始原料合成可可杜兰二萜的有效方法。此程序已用于（-）-甲基酪氨三酸A（8），乙酸（-）-甲基酪氨二酸B（9）和（-）-酪氨三酸C（7）的非对映选择性合成。我们策略中的关键步骤是重氮酮19的分子内环丙烷化和环丙烷环的区域选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/jo991561f

文献信息

• First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Marín、Ramón Zaragozá

  DOI：10.1055/s-1997-3217

  日期：1997.5

  The diastereoselective synthesis of the simplest member of the scopadulan diterpenes, (-)-thyrsiflorin A methyl ester 10 from chiral (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 1, of known absolute configuration, is described. A key step in our synthesis is the intramolecular cyclopropanation of the diazoketone 5 and subsequent regioselective cleavage of the cyclopropane ring.

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。