(2S,4S)-1-tert-butyl 6-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxyhexanedioate | 1201658-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-tert-butyl 6-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxyhexanedioate
• CAS: 1201658-43-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₇
• 分子量: 347.409
• InChiKey: JWAOEAGXOUMEQF-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-tert-butyl 6-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxyhexanedioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-巯基-1-赖氨酸衍生物的合成：顺序天然化学连接的潜在组成部分

  摘要：

  描述了（2 S，4 S）-4-巯基-1-赖氨酸衍生物的一般和非对映选择性合成。该合成的关键特征包括锌介导的非对映选择性Reformatsky反应和用硼氢化钠选择性还原甲酯。赖氨酸侧链上硫醇官能团的引入被证明适用于双重天然化学连接。该方法学允许开发各种4-取代的1-赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.107
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoate 、 溴乙酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,4S)-1-tert-butyl 6-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxyhexanedioate 、 (2S,4R)-1-tert-butyl 6-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxyhexanedioate
  参考文献：
  名称：

  4-巯基-1-赖氨酸衍生物的合成：顺序天然化学连接的潜在组成部分

  摘要：

  描述了（2 S，4 S）-4-巯基-1-赖氨酸衍生物的一般和非对映选择性合成。该合成的关键特征包括锌介导的非对映选择性Reformatsky反应和用硼氢化钠选择性还原甲酯。赖氨酸侧链上硫醇官能团的引入被证明适用于双重天然化学连接。该方法学允许开发各种4-取代的1-赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.107