(4R)-4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: CSQRNLMBDSGJER-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以176 mg的产率得到(+)-5-(2-chlorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的γ-和δ-酮酸的不对称加氢，用于γ-和δ-内酯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04253
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -40.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (4R)-4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的γ-和δ-酮酸的不对称加氢，用于γ-和δ-内酯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04253

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Ketoacids for Enantioselective Synthesis of γ- and δ-Lactones
  作者：Yun-Yu Hua、Huai-Yu Bin、Tao Wei、Hou-An Cheng、Zu-Peng Lin、Xing-Feng Fu、Yuan-Qiang Li、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04253

  日期：2020.2.7

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of γ- and δ-ketoacids was developed by using a chiral spiro iridium catalyst (S)-1a, affording the optically active γ- and δ-hydroxy acids/lactones in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and turnover numbers (TON up to 100000). This protocol provides an efficient and practical method for enantioselective synthesis of Ezetimibe

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。