5-<4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl>thiazolidine-2,4-dione | 85258-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-<4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl>thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl]thiazolidine-2,4-dione；5-[4-[(4-Chlorophenyl)methoxy]phenyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 85258-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 333.795
• InChiKey: AOMDCLXXTJQONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl>-2-hydroxyacetonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-<4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601

文献信息

• AZOLE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1486490A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group or an optionally substituted amino group, A is an optionally substituted cyclic amino group or -NR2-W-D wherein R2 is a hydrogen atom or an alkyl group, W is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, and D is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, X is an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted nitrogen atom, and Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, or a salt thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of diabetic neuropathy and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物， 其中R1是氢原子、卤原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的羟基、可选择取代的硫醇基团或可选择取代的氨基， A是可选择取代的环氨基团或-NR2-W-D，其中R2是氢原子或烷基，W是键或二价的非环烃基团，D是可选择取代的环基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团， B是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团， X是氧原子、硫原子或可选择取代的氮原子，以及 Y是键或二价的非环烃基团，或其盐，用于预防或治疗糖尿病性神经病变等。
• Arylthiazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020037911A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones and oxazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR &agr; and/or &ggr; mediated diseases, disorders and conditions.

  取代5-芳基-2,4-噻唑烷二酮和噁唑烷二酮是PPAR的有效激动剂，因此在治疗、控制或预防糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPARα和/或γ介导的疾病、疾病和情况中非常有用。
• [EN] ARYLTHIAZOLIDINEDIONE AND ARYLOXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARYLTHIAZOLIDINEDIONE ET D'ARYLOXAZOLIDINEDIONE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000078312A1

  公开（公告）日：2000-12-28

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones or 5-aryl-2,4-oxazolidinediones that also carry a second substituent in the 5-position of the heterocyclic ring are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR α, δ and/or η mediated diseases, disorders and conditions.

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮或5-芳基-2,4-噁唑烷二酮，在杂环环上的5位还带有第二个取代基，是PPAR的有效激动剂，因此可用于治疗、控制或预防糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖症、血管再狭窄和其他PPARα、δ和/或η介导的疾病、疾患和病况。
• [EN] ARYLTHIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARYLTHIAZOLIDINEDIONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999032465A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR $g(a), $g(d) and/or $g(g) mediated diseases, disorders and conditions.(FR) L'invention porte sur des aryl-2,4-thiazolidinediones substituées à la position 5 qui sont de puissants agonistes de PPAR (Récepteur activé par le proliférateur de peroxisome), et par conséquent, utiles dans le traitement, la suppression ou la prévention des diabètes, de l'hyperglycémie (y compris l'hypercholestérolémie et l'hypertriglycéridémie), l'athérosclérose, l'obésité, la resténose vasculaire et autres maladies, troubles et états induits par PPAR $g(a), $g(d) et/ou $g(g).

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮的置换物是PPAR的强效激动剂，因此可用于治疗、控制或预防糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖症、血管再狭窄和其他由PPAR $g(a)、$g(d)和/或$g(g)介导的疾病、障碍和病况中发挥作用。
• Azole compounds
  申请人：Sakai Nozomu

  公开号：US20050090534A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group or an optionally substituted amino group, A is an optionally substituted cyclic amino group or —NR 2 —W-D wherein R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group, W is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, and D is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, X is an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted nitrogen atom, and Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, or a salt thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of diabetic neuropathy and the like.

  本发明提供了一种化合物，其表示为公式(I)，其中R1是氢原子、卤素原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团、可选取代的羟基、可选取代的硫醇基或可选取代的氨基；A是可选取代的环状氨基基团或-NR2-W-D，其中R2是氢原子或烷基团，W是键或双价的无环烃基团，D是可选取代的环状基团、可选取代的氨基或可选取代的酰基团；B是可选取代的碳氢基团或可选取代的杂环基团；X是氧原子、硫原子或可选取代的氮原子；Y是键或双价的无环烃基团，或其盐。该化合物对于预防或治疗糖尿病性神经病等方面有用。