2-<4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl>-2-hydroxyacetonitrile | 85259-26-3

• 英文名称: 2-<4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl>-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 85259-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: JQFWURIMEAQKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl>-2-hydroxyacetonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-<4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-氯苄基)氧基]苯甲醛 、 氰化钾 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87.6%的产率得到2-<4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl>-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601