1-苯基氨基-环己烷羧酸 | 87967-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基氨基-环己烷羧酸
• 英文名称: 1-anilinocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-anilino-cyclohexanecarboxylic acid；1-Anilino-cyclohexancarbonsaeure；1-Anilino-hexahydrobenzoesaeure；1-Anilino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)；1-(Phenylazaniumyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 87967-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD04116948
• 分子量: 219.283
• InChiKey: OTNSACVQMVZOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基氨基-环己烷羧酸 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1,2-dibromo-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Betts; Muspratt; Plant, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯胺环己烷甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 1-苯基氨基-环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bucherer; Fischbeck, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2> 140, p. 69,88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potent and selective cathepsin K inhibitors
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Kousei Shimada、Satoshi Matsui、Takahiro Yamane、Mayumi Ama、Takeshi Fukuda、Motohiko Taki、Yuko Takeda、Eri Otsuka、Michiko Yamato、Shin-ichi Mochizuki、Keiko Ohhata、Satoru Naito

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.032

  日期：2006.10

  A novel series of cathepsin K inhibitors derived from Novartis compound I is described. Optimization of the P1, P3, and P1' units led to the identification of 4-aminophenoxyacetic acid 24b with an IC(50) value of 4.8 nM, which possessed an excellent selectivity over other human cathepsins and good pharmacokinetic (PK) properties. Oral administration of compound 24b to ovariectomized (OVX) rats showed

  描述了衍生自诺华化合物I的一系列新的组织蛋白酶K抑制剂。P1，P3和P1'单元的优化导致了4-氨基苯氧基乙酸24b的鉴定，其IC（50）值为4.8 nM，与其他人组织蛋白酶相比具有出色的选择性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。向卵巢切除的（OVX）大鼠口服给予化合物24b显示出股骨中骨矿物质密度（BMD）改善的趋势。
• Copper-catalyzed N-(hetero)arylation of amino acids in water
  作者：Krishna K. Sharma、Meenakshi Mandloi、Neha Rai、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c6ra23364c

  日期：——

  An environmentally benign, mild, cost-effective and gram-scalable copper-catalyzed method for the N-(hetero)arylation of zwitterionic natural and unnatural amino acids using 2-isobutyrylcyclohexanone as a β-diketone ligand and aryl bromides as coupling partners in water for 50 min at 90 °C under microwave irradiation is reported. Electronically and sterically diverse aryl coupling partners were inserted

  使用2-异丁酰基环己酮作为β-二酮配体和芳基溴化物在水中作为偶合伙伴的两性离子天然和非天然氨基酸的N-（杂）芳基化反应的环境友好，温和，经济高效且可按克换算的铜催化方法据报道，在微波辐射下，在90°C下持续50分钟。有效地插入电子和空间上各不相同的芳基偶联伙伴，包括以高收率挑战杂芳基亲电子伙伴，而不会影响产物的对映体纯度。
• A Convenient Method for the <i>N</i>-Acylation and Esterification of Hindered Amino Acids: Synthesis of Ultra Short Acting Opioid Agonist, Remifentanil
  作者：Mark J. Coleman、Michael D. Goodyear、David W. S. Latham、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1055/s-1999-2978

  日期：1999.12

  A general method has been devised for the one step preparation of N-acylamino acid esters of type 7 from the corresponding α-amino acids in high yield under mild conditions and a probable mechanism is proposed.

  设计了一种在温和条件下以高产率一步制备 7 型 N-酰基氨基酸酯的通用方法，并提出了可能的机理。
• Structure-Based Optimization of Covalent, Small-Molecule Stabilizers of the 14-3-3σ/ERα Protein–Protein Interaction from Nonselective Fragments
  作者：Markella Konstantinidou、Emira J. Visser、Edmee Vandenboorn、Sheng Chen、Priyadarshini Jaishankar、Maurits Overmans、Shubhankar Dutta、R. Jeffrey Neitz、Adam R. Renslo、Christian Ottmann、Luc Brunsveld、Michelle R. Arkin

  DOI：10.1021/jacs.3c05161

  日期：2023.9.20

  fragment toward selective and highly potent small-molecule stabilizers of the 14-3-3σ/ERα complex. The more elaborated molecular glues, for example, show no stabilization of 14-3-3σ/C-RAF up to 150 μM compound. Orthogonal biophysical assays, including mass spectrometry and fluorescence anisotropy, were used to establish structure–activity relationships. The binding modes of 37 compounds were elucidated

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的稳定已成为化学生物学和药物发现领域的一种有前景的策略。确定稳定天然 PPI 的合适起点以及随后将其加工成选择性和有效的分子胶，缺乏结构引导的优化策略。我们之前已经鉴定了一个二硫键片段，该片段可以稳定与几个客户（包括 ERα 和 C-RAF）结合的中心蛋白 14-3-3σ。在这里，我们展示了针对 14-3-3σ/ERα 复合物的选择性和高效小分子稳定剂的非选择性片段的基于结构的优化。例如，更精细的分子胶在高达 150 μM 的化合物中显示出 14-3-3σ/C-RAF 没有稳定性。正交生物物理测定，包括质谱和荧光各向异性，用于建立结构-活性关系。通过X射线晶体学阐明了37种化合物的结合模式，这进一步有助于伴随的结构引导优化。通过靶向 14-3-3σ/ERα 界面中的特定氨基酸并用螺环锁定构象，优化的共价稳定剂181实现了与天然产物 Fusicoccin-A
• Substituted spirocyclic inhibitors of autotaxin
  申请人：X-Rx, Inc.

  公开号：US10011601B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention relates to compounds according to Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including cancer, lymphocyte homing, chronic inflammation, neuropathic pain, fibrotic diseases, thrombosis, and cholestatic pruritus, mediated at least in part by ATX.

  本发明涉及根据式 1 的化合物和药学上可接受的盐、合成、中间体、制剂以及用其治疗疾病的方法，包括至少部分由 ATX 介导的癌症、淋巴细胞归巢、慢性炎症、神经性疼痛、纤维化疾病、血栓形成和胆汁淤积性瘙痒症。