1-苯基氨基-2-萘酚 | 3560-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-苯基氨基-2-萘酚
• 英文名称: 1-(phenylamino)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-phenylamino-2-naphthol；1-(Phenylamino)-2-naphthalenol；1-anilinonaphthalen-2-ol
• CAS: 3560-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: IBRORWDOYBPNFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  270 °C(Press: 15-20 Torr)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基氨基-2-萘酚 在 盐酸 、 copper(II) hydroxide 作用下， 生成 4-苯胺基-1,2-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  Lantz; Wahl, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1925, vol. 180, p. 1511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-萘酚 在 苯胺高氯酸盐 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-苯基氨基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  卤代萘酚对亲核试剂的反应性。第二部分 1-卤代-2-萘酚与苯胺反应的动力学和机理

  摘要：

  1-卤代-2-萘酚与X-取代的苯胺反应，生成正常的取代产物。位置2的OH基团的“异常”活化能力与互变异构酮-烯醇平衡的存在有关，其中氢原子从羟基氧原子迁移到位置1，该位置碳原子变为四面体。反应性物质为酮形式，其为α-卤素-氧代衍生物。

  DOI：

  10.1039/j29700001742

文献信息

• Direct<i>ortho</i>-Selective Amination of 2-Naphthol and Its Analogues with Hydrazines
  作者：Lei Jia、Qiang Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00421

  日期：2018.5.4

  is a regioselective ortho-amination of 2-naphthol and its analogues with substituted hydrazines. It provides a direct methodology for the synthesis of N-arylaminated naphthol derivatives without the formation of related 1,1′-biaryl-2,2′-diamine or carbazole byproducts. Specifically, using N,N-disubstituted hydrazine precursors, N-unsubstituted ortho-aminated derivatives and related secondary amines

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。
• Regiodivergent Aromatic Electrophilic Substitution Using Nitrosoarenes in Hexafluoroisopropanol: A Gateway for Diarylamines and <i>p</i> ‐Iminoquinones Synthesis
  作者：Suman Pradhan、Sourav Roy、Soumen Ghosh、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1002/adsc.201900788

  日期：2019.9.17

  A metal‐free aromatic electrophilic substitution reaction using nitrosoarenes as the electrophile in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoroisopropanol (HFIP) is reported. HFIP activates nitrosoarene towards the electrophilic C−H amination followed by a concomitant N−O bond cleavage to deliver diarylamines without requiring any extra reagent or further treatment. The dual electrophilic nature of nitrosoarene permits

  报道了在1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中使用亚硝基芳烃作为亲电试剂的无金属芳族亲电取代反应。HFIP可以将亚硝基芳烃活化为亲电子的C H氨基化反应，随后伴随N-O键断裂而生成二芳基胺，而无需任何额外的试剂或进一步处理。亚硝基芳烃的双重亲电子性质允许在亚硝基化学中连续两个[2,3]σ重排的独特机理基础上，将选择性转换为CH氧化，从而提供脱芳构的对亚氨基醌。
• Metal free direct C(sp²)–H arylaminations using nitrosoarenes to 2-hydroxy-di(het)aryl amines as multifunctional Aβ-aggregation modulators
  作者：Subhra Kanti Roy、Anuj Tiwari、Mohammed Saleem、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8cc08470j

  日期：——

  A direct C(sp²)–H arylamination of 2-hydroxyarenes using nitrosoarenes was achieved under metal free conditions without the aid of additional reagents/steps for N–O bond cleavage.

  使用亚硝基芳烃，在无金属催化剂和额外试剂/步骤的情况下，实现了对2-羟基芳烃的直接C(sp²)–H芳基化反应，无需进行N–O键裂解。
• Chemoenzymatic Synthesis of Phenol Diarylamine Using Non-Heme Diiron <i>N</i>-Oxygenase
  作者：Yuan-Yang Guo、Ze-Hua Tian、Luying Wang、Zheng-De Lai、Lingjun Li、Yong-Quan Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c05190

  日期：2023.1.20

  Diarylamines are important moieties in organic materials and bioactive molecules. The traditional synthetic approach to diarylamines is metal catalysis in organic solvents. Herein, we report the chemoenzymatic synthesis of phenol diarylamines. Non-heme diiron N-oxygenase AzoC, which catalyzes the oxidization of amines to nitroso groups for azoxymycin biosynthesis in Streptomyces chattanoogensis, is

  二芳基胺是有机材料和生物活性分子中的重要组成部分。二芳基胺的传统合成方法是有机溶剂中的金属催化。在此，我们报告了苯酚二芳基胺的化学酶促合成。非血红素二铁N-加氧酶 AzoC，它催化胺氧化成亚硝基，用于查塔努生链霉菌中的阿霉素生物合成, 被设计为催化剂。这种合成方法可耐受多种苯酚和苯胺底物。机理研究表明，酶促形成的亚硝基中间体与苯氧化物偶联，促进了非酶促二芳基胺的合成。我们的研究表明，二芳基胺可以在水溶液中酶促合成，并突出了非血红素二铁N -加氧酶的合成潜力。
• Direct <i>ortho</i>‐Selective Amination of Naphthols with Nitroarenes through Transfer‐Hydrogenation
  作者：Renchao Ma、Ruiqin Zhang、Huili Xia、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202400089

  日期：2024.4.2

  Hydrogen atom transfer from commonly used solvents to nitroarenes occurred. Such solvents required C(sp³)H‐C(sp³)H bond adjacent to oxygen atoms, such as 1,4‐dioxane, tetrahydrofuran, alkanol, ethylene glycol, glycerol and bis(2‐methoxyethyl) ether. The transformation was transition‐metal free and the reduced nitroarenes were trapped by naphthols and their analogues at ortho‐position. The protocol provided a favourable and efficient route to access ortho‐arylaminonaphthols and a possible mechanism is depicted.

  摘要 氢原子从常用溶剂转移到硝基烯烃。这些溶剂需要与氧原子相邻的 C(sp3)H-C(sp3)H 键，如 1,4-二氧六环、四氢呋喃、烷醇、乙二醇、甘油和双（2-甲氧基乙基）醚。转化过程不涉及过渡金属，还原的硝基烯烃被萘酚及其类似物捕获在正交位置。该方案为获得正芳基氨基萘酚提供了一条有利而有效的途径，并描述了可能的机理。