1-苯基氨基环戊烷羧酸 | 6636-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基氨基环戊烷羧酸
• 英文名称: 1-anilino-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Anilino-cyclopentancarbonsaeure；1-(Phenylamino)cyclopentanecarboxylic acid；1-anilinocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 6636-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IPZZQQGHTNKHNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  390.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基氨基环戊烷羧酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(N-nitroso-anilino)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Plant; Facer, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-anilino-cyclopentanecarboxylic acid amide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-苯基氨基环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Plant; Facer, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2039

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Based Optimization of Covalent, Small-Molecule Stabilizers of the 14-3-3σ/ERα Protein–Protein Interaction from Nonselective Fragments
  作者：Markella Konstantinidou、Emira J. Visser、Edmee Vandenboorn、Sheng Chen、Priyadarshini Jaishankar、Maurits Overmans、Shubhankar Dutta、R. Jeffrey Neitz、Adam R. Renslo、Christian Ottmann、Luc Brunsveld、Michelle R. Arkin

  DOI：10.1021/jacs.3c05161

  日期：2023.9.20

  fragment toward selective and highly potent small-molecule stabilizers of the 14-3-3σ/ERα complex. The more elaborated molecular glues, for example, show no stabilization of 14-3-3σ/C-RAF up to 150 μM compound. Orthogonal biophysical assays, including mass spectrometry and fluorescence anisotropy, were used to establish structure–activity relationships. The binding modes of 37 compounds were elucidated

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的稳定已成为化学生物学和药物发现领域的一种有前景的策略。确定稳定天然 PPI 的合适起点以及随后将其加工成选择性和有效的分子胶，缺乏结构引导的优化策略。我们之前已经鉴定了一个二硫键片段，该片段可以稳定与几个客户（包括 ERα 和 C-RAF）结合的中心蛋白 14-3-3σ。在这里，我们展示了针对 14-3-3σ/ERα 复合物的选择性和高效小分子稳定剂的非选择性片段的基于结构的优化。例如，更精细的分子胶在高达 150 μM 的化合物中显示出 14-3-3σ/C-RAF 没有稳定性。正交生物物理测定，包括质谱和荧光各向异性，用于建立结构-活性关系。通过X射线晶体学阐明了37种化合物的结合模式，这进一步有助于伴随的结构引导优化。通过靶向 14-3-3σ/ERα 界面中的特定氨基酸并用螺环锁定构象，优化的共价稳定剂181实现了与天然产物 Fusicoccin-A
• Oakeshott; Plant, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 486
  作者：Oakeshott、Plant

  DOI：——

  日期：——
• Development of substituted 6-[4-fluoro-3-(piperazin-1-ylcarbonyl)benzyl]-4,5-dimethylpyridazin-3(2H)-ones as potent poly(ADP–ribose) polymerase-1 (PARP-1) inhibitors active in BRCA deficient cells
  作者：Federica Ferrigno、Danila Branca、Olaf Kinzel、Samuele Lillini、Laura Llauger Bufi、Edith Monteagudo、Ester Muraglia、Michael Rowley、Carsten Schultz-Fademrecht、Carlo Toniatti、Caterina Torrisi、Philip Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.087

  日期：2010.2

  We describe an extensive SAR study in the 6-[4-fluoro-3-(substituted)benzyl]-4,5-dimethylpyridazin-3(2H)-one series which led to the identification of potent PARP-1 inhibitors, capable of inhibiting the proliferation of BRCA-1 deficient cancer cells in the low nanomolar range, and displaying >100-fold selectivity over the BRCA wild type counterparts. The series of compounds was devoid of hERG channel activity, and CYP inhibition and induction liabilities. Several analogs were stable in rat and human liver microsomes and displayed moderate rat clearance, with urinary excretion of parent as the major route of elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies in pyrolysis. Part V. Pyrolysis of 1-anilinocycloalkanecarboxylic acids
  作者：W. C. Bain、P. D. Ritchie

  DOI：10.1039/jr9550004407

  日期：——
• Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4693,4695
  作者：Beer et al.

  DOI：——

  日期：——