1-methyl-3-pyrazolidinone | 10234-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-methyl-3-pyrazolidinone
• 英文别名: 1-methylpyrazolidin-3-one；1-methylpyrazolidinone；1-methyl-pyrazolidin-3-one；1-methyl-3-oxo-pyrazolidine；1-Methyl-3-pyrazolidinon；1-Methyl-pyrazolidon-(3)
• CAS: 10234-80-7
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: JKZWEWZMYSBQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-pyrazolidinone 在 四乙基溴化铵 、 三乙胺 、 三溴氧磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 以51%的产率得到3-bromo-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  制备3-溴和3-氯吡唑的策略

  摘要：

  描述了制备取代的3-溴和3-氯吡唑的一般策略。三步法涉及将巴豆酸酯或β-氯代羧酸与肼缩合，然后进行卤化和氧化。已开发了几种缩合和氧化方案，以能够制备各种3-卤代吡唑，并具有良好或优异的收率和区域控制能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03282
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 甲基肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-methyl-3-pyrazolidinone
  参考文献：
  名称：

  制备3-溴和3-氯吡唑的策略

  摘要：

  描述了制备取代的3-溴和3-氯吡唑的一般策略。三步法涉及将巴豆酸酯或β-氯代羧酸与肼缩合，然后进行卤化和氧化。已开发了几种缩合和氧化方案，以能够制备各种3-卤代吡唑，并具有良好或优异的收率和区域控制能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03282

文献信息

• Synthesis of Ring-Fused Oxazolo- and Pyrazoloisoquinolinones by a One-Pot Pd-Catalyzed Carboxamidation and Aldol-Type Condensation Cascade Process
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9010574

  日期：2009.8.21

  three-component cascade process is described for the synthesis of ring-fused oxazolo- and pyrazoloisoquinolinones by a one-pot carboxamidation/aldol-type condensation reaction. The cascade process involves Pd-catalyzed carboxamidation of an aryl halide/active methylene compound with oxazolidinone or pyrazolidinone, and subsequent intramolecular base-catalyzed cyclization/dehydration through an aldol-type

  描述了通过单锅羧酰胺化/醛醇缩合反应合成环稠合的恶唑啉和吡唑异喹啉酮的三组分级联方法。级联过程涉及芳基卤化物/活性亚甲基化合物与恶唑烷酮或吡唑烷酮的钯催化羧酰胺化，以及随后的分子内碱催化的醛醇缩合环化/脱水，以产生环稠合的恶唑啉代和吡唑并异喹啉酮。这种方法为这些重要的含氮杂环类化合物提供了一种简单的一步方法，并且可以耐受各种官能团，包括酯，腈，甲氧基和卤化物。
• Die Position 5 im Oxotremorin-Gerüst: Eine zentrale Stelle für die Steuerung der Aktivität am muscarinischen Rezeptor
  作者：René Amstutz、Annemarie Closse、Gernot Gmelin

  DOI：10.1002/hlca.19870700827

  日期：1987.12.16

  Position 5 at the Oxotremorine Skeleton as the Stearing Position for Activity at the Muscarinic Receptors

  Oxotremorine骨架上的位置5作为毒蕈碱受体活性的固定位置
• Microwave assisted synthesis of unsaturated jasmone heterocyclic analogues as new fragrant substances
  作者：Anna Pawełczyk、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.028

  日期：2009.7

  pyrazolidinone, pyrazolone and thiazolidinone systems with 2-double or 2-triple unsaturated five-carbon side chain. The rapid, highly yielding and ecofriendly microwave assisted organic syntheses (MAOS) have been used to obtain compounds mentioned above. Odor evaluation and relationships between their structure and osmic properties for all synthesized fragrant compounds have been studied. It has been shown that

  考虑到对基于茉莉酮结构的芳香化合物的兴趣日益浓厚，已决定尝试合成该2,3-二取代的环戊烯酮的新杂环衍生物，其特征可能在于与相同受体相互作用的能力。茉莉花会影响。获得的不饱和杂环衍生物的结构基于具有2-双或2-三不饱和五碳侧链的吡咯烷酮，恶唑烷酮，吡唑烷酮，吡唑啉酮和噻唑烷酮体系。快速，高产且环保的微波辅助有机合成（MAOS）已用于获得上述化合物。对所有合成的芳香化合物的气味评估以及其结构与渗透性能之间的关系进行了研究。
• Microwave assisted synthesis of fragrant jasmone heterocyclic analogues
  作者：Anna Pawełczyk、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.09.012

  日期：2006.5

  cis-Jasmone, from jasmonoid group, is an important jasmine odor fragrance compound. The syntheses of new heterocyclic analogues of jasmone were described. Five analogues of this compound were prepared under microwave irradiation and the results of the microwave assisted syntheses were compared with classical, thermally initiated reactions in solvent. Microwave reactions were carried out successfully, and reaction times were significantly reduced to a few minutes. Three of five obtained analogues, pyrrolidinone, oxazolidinone and thiazolidinone demonstrated an interesting, specific odor which was compared with floral, typical jasmine odor of jasmone. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Smith, Richard F.; Dennis, Lisa A.; Ryan, William J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 181 - 183
  作者：Smith, Richard F.、Dennis, Lisa A.、Ryan, William J.、Rodriguez, George、Brophy, Keith A.

  DOI：——

  日期：——