2,4-dichlorobenzenesulfonanilide | 93359-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzenesulfonanilide
• 英文别名: 2,4-dichloro-benzenesulfonic acid anilide；2,4-Dichlor-benzolsulfonsaeure-anilid；2,4-dichloro-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 93359-70-7
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 302.181
• InChiKey: JOYYMIBHDRTFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  434.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzenesulfonanilide 在 氯磺酸 、 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dichloro-N-[4-[(triethoxy-λ5-phosphanylidene)amino]sulfonylphenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, R. J.; Swinbourne, F. J.; Devlukia, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 249 - 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯磺酰氯 、 苯胺 在 吡啶 作用下， 生成 2,4-dichlorobenzenesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与三甲基硅基叠氮化物的可见光诱导级联芳基叠氮化反应

  摘要：

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01933

文献信息

• CREMLYN, R. J.;SWINBOURNE, F. J.;DEVLUKIA, P.;SHODE, O., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 3, 249-253
  作者：CREMLYN, R. J.、SWINBOURNE, F. J.、DEVLUKIA, P.、SHODE, O.

  DOI：——

  日期：——
• BISSULFONAMIDE DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1239852A2

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2001028537A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  Bissulfonamide derivatives of formula (I) are capable of inhibiting: a) the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimate pathway and b) the catabolism of quinic acid, wherein: Ar is an aryl or heteroaryl group; R1 and R2 are the same or different and each represent hydrogen or alkyl or R1 and R2 together form a C1-C3 alkylene group, -CO- or -CS-; and R3 and R4 are the same or different and each represent -alkyl-aryl, -alkyl-heteroaryl, -alkenyl-aryl, -alkenyl-heteroaryl, -alkynyl-aryl-alkynyl-heterorayl, aryl or heteroaryl.
• Cremlyn, R. J.; Swinbourne, F. J.; Devlukia, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 249 - 253
  作者：Cremlyn, R. J.、Swinbourne, F. J.、Devlukia, P.、Shode, O.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Cascade Arylazidation of Activated Alkenes with Trimethylsilyl Azide
  作者：Xinzhuang Wu、Xinyi Zhang、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01933

  日期：2023.7.14

  visible-light-induced cascade arylazidation of activated alkenes with trimethylsilyl azide (TMSN3) has been developed. Mechanistic investigations reveal that the single electron transfer (SET) of TMSN3 with the excited photocatalyst was involved in the initial step, followed by radical addition/aryl migration/desulfonylation to furnish valuable α-aryl-β-azido amides and azidated oxindoles under mild conditions

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。