[(S)-2-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-1-(cyclopentyl-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 250723-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-1-(cyclopentyl-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 250723-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₈FN₃O₃
• 分子量: 389.47
• InChiKey: GDDKYYBLIHFWTM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-1-(cyclopentyl-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-3-(4-carbamohydrazonoyl-3-fluorophenyl)-N-cyclopentyl-N-methyl-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylsulfonylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorobenzamidrazone thrombin inhibitors: Influence of fluorine on enhancing oral absorption

  摘要：

  LB30057 (1) is a selective and efficacious oral thrombin inhibitor. Fluorine-substitution on the phenylene ring of the benzamidrazone portion in both compound 1 and its derivatives gave, in many cases, enhanced oral absorption in rats while maintaining the intrinsic potency and selectivity. Compound 2 demonstrated a 3-fold increase in absorption. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00412-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-氟苄溴 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 acylase 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 [(S)-2-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-1-(cyclopentyl-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorobenzamidrazone thrombin inhibitors: Influence of fluorine on enhancing oral absorption

  摘要：

  LB30057 (1) is a selective and efficacious oral thrombin inhibitor. Fluorine-substitution on the phenylene ring of the benzamidrazone portion in both compound 1 and its derivatives gave, in many cases, enhanced oral absorption in rats while maintaining the intrinsic potency and selectivity. Compound 2 demonstrated a 3-fold increase in absorption. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00412-6