1-allyl-2-vinylbenzene | 21919-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-vinylbenzene
• 英文别名: 2-allylstyrene；o-allylstyrene；Benzene, 1-ethenyl-2-(2-propenyl)-；1-ethenyl-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 21919-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: NHZOYRMRCLQFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-vinylbenzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到茚
  参考文献：
  名称：

  RuII-烷叉基取代Ru（bpy）3 2+的配体：顺序烯烃复分解/光氧化还原催化。

  摘要：

  钌（II）亚烷基络合物（例如Grubbs的第一代和第二代催化剂）会被2,2'-联吡啶进行配体取代，这很容易导致常见的光氧化还原催化剂Ru（bpy）3 2+。通过闭环复分解（RCM）/光氧化还原ATRA反应，证明了该催化剂转化在顺序烯烃复分解/光氧化还原催化中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201905694
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-allyl-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  S-三氟甲基硫酯作为双功能试剂用于通过光氧化还原/铜双催化对烯烃和 1,3-烯炔进行酰基-三氟甲基硫醇化

  摘要：

  不饱和化合物的双官能化为构建各种邻位官能团提供了在步骤和原子经济方面的巨大优势。同时将酰基和三氟甲硫基引入化合物中仍然是一个挑战。使用S-三氟甲基硫酯作为双功能试剂，我们开发了光氧化还原/铜双催化的烯烃的 1,2-酰基-三氟甲基硫醇化和 1,3-烯炔的 1,4-酰基-三氟甲基硫醇化。β-三氟甲基硫醇化酮和 δ-三氟甲基硫醇化 β-丙二烯基酮可以中等到良好的产率获得，具有广泛的官能团相容性。更广泛地说，通过将 S-三氟甲基硫酯与其他自由基前体结合，可以分别实现烯烃的三氟甲硫基-氟烷基化和三氟甲硫基-芳基化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00266g

文献信息

• Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.7b10529

  日期：2018.1.10

  with 42 examples. Electron rich, electron poor, and internal styrenes, as well as α-olefins, are functionalized with α-halocarbonyls and aryl or aliphatic amines. Mechanistic investigations suggest the reaction is proceeding through addition of a carbon-centered radical across an olefin followed by oxidation to form a 5-membered oxocarbenium intermediate and subsequent nucleophilic ring opening to forge

  介绍了铜催化烯烃与 α-卤代羰基和胺的分子间碳胺化反应，并提供了 42 个实例。富电子苯乙烯、贫电子苯乙烯和内苯乙烯以及α-烯烃均用α-卤代羰基和芳基或脂肪族胺进行官能化。机理研究表明，该反应是通过在烯烃上添加碳中心自由基，然后氧化形成 5 元氧碳鎓中间体，然后亲核开环形成 CN 键来进行的。
• Correction to “Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes”
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.1c03077

  日期：2021.4.21

  Information document that reflects these corrections is also available. 1 (2.0 equiv), alkene (1.0 equiv), amine (1.0 equiv), K3PO4 (1.1 equiv), Cu(OTf)2 (5 mol %), bpy (5 mol %), DCE (0.50 M), 80 °C. With 3.0 equiv alkene. See Table 1 for conditions. TPEN as ligand. PMDTA as ligand. DPEPA as ligand. PEPA as ligand. With 1.0 equiv bromide and 5.0 equiv alkene. 2.5:1 d.r. BPY as ligand. 2:1 d.r. 10:1

  第59和60页。我们在出版物的化合物分析中发现了一个错误，该出版物详细介绍了烯烃的三组分碳氨基化作用。第59页的结构2d，2o，2p和2x以及第60页的2ab–2aj，2an和2ao的特征被误认为是所示的γ-内酰胺。这些结构实际上是相应的亚氨基内酯。下面提供了修订的表1-3和等式4，包括2an和2ao的更新的立体化学分配。还提供了反映这些更正的修订版《支持信息》文档。 1（2.0当量），烯烃（1.0当量），胺（1.0当量），K 3 PO 4（1.1当量），Cu（OTf）2（5 mol％），bpy（5 mol％），DCE（0.50 M） ，80°C。与3.0当量的烯烃。条件请参见表1。TPEN作为配体。PMDTA作为配体。DPEPA作为配体。PEPA作为配体。具有1.0当量的溴化物和5.0当量的烯烃。2.5：1 BPY博士作为配体。2：1博士10：1博士关于配体结构，请参见SI。有关实验的详
• Fe-Catalyzed Reductive Couplings of Terminal (Hetero)Aryl Alkenes and Alkyl Halides under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Haobo Pang、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.9b04510

  日期：2019.10.30

  aromatic or heteroaromatic and an alkyl bromide or iodide leads, in the presence of Zn and a catalytic amount of an Fe(II) salt, to a net reductive coupling. The new C-C bond is regiospecifically formed at rt at the -site of the al-kene. The coupling only occurs in an aqueous micellar medium, where an atypical carbanionic, as opposed to radical, process is likely, supported by several control experiments

  在Zn和催化量的Fe(II)盐的存在下，乙烯基取代的芳族或杂芳族和烷基溴或碘的组合导致净还原偶联。新的 CC 键在 rt 在烯烃的  位点区域特异性地形成。偶联仅发生在水性胶束介质中，其中可能是非典型的碳负离子过程，而不是自由基过程，这得到了几个控制实验的支持。提出了一种基于这些数据的机制。
• Stereoselective Radical Azidooxygenation of Alkenes
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol402106x

  日期：2013.9.6

  Radical azidooxygenation of various alkenes is described. A readily prepared N3-iodine(III) reagent acts as a clean N3-radical precursor. Radical generation is achieved with TEMPONa acting as a mild organic reducing reagent. The C-radical generated after N3-radical addition is efficiently trapped by in situ generated TEMPO. Yields are good to excellent, and for cyclic systems azidooxygenation occurs

  描述了各种烯烃的自由基叠氮加氧。易于制备的N 3-碘（III）试剂可作为纯净的N 3-自由基前体。TEMPONa作为温和的有机还原剂可实现自由基的产生。N 3自由基加成后生成的C自由基被原位生成的TEMPO有效地捕获。产率是好还是极好，并且对于循环系统，叠氮加氧以优异的非对映选择性发生。
• Selective Functionalization of Arenes through the Reaction of Aryne-Zirconocene Complexes and Enol Ethers
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Lucía Álvarez-Rodrigo、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1055/s-2005-872699

  日期：——

  A new method for the selective functionalization of aromatic rings by the zirconium promoted cross coupling reaction of an aryllithium compound and an enol ether is reported. Formation of an aryne-zirconocene complex and its regioselective coupling with an enol ether are the key steps of the process. This methodology allows the synthesis of functionalized styrene or Z-alkenol derivatives from simple

  报道了一种通过锆促进芳基锂化合物和烯醇醚的交叉偶联反应选择性官能化芳环的新方法。芳烃-锆茂络合物的形成及其与烯醇醚的区域选择性偶联是该过程的关键步骤。这种方法允许从简单易得的起始材料合成官能化苯乙烯或 Z-烯醇衍生物。