1,3,4,5-四氢-1-甲基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 | 20678-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 1,3,4,5-四氢-1-甲基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 2-aza-2-methyl-bento-cycloheptanone
• 英文别名: 1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one；1-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one；1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin-2-one；1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-2-one；2,3,4,5-tetrahydro-1-methyl-2-oxo-1H-1-benzazepine；1-methyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 20678-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZWFBAQAIVGHQLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-1-甲基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2-(4-{2-[Methyl-(3-trifluoromethyl-benzoyl)-amino]-phenyl}-butyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氨基苯基-链烷酸衍生物的合成和降血糖活性：糖异生的新抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列ω-[2-（N-烷基苯甲酰胺基）-苯基]-链烷酸，并测试了其对禁食大鼠血糖浓度以及离体灌流大鼠肝脏中乳酸和丙酮酸对糖异生的影响。所述化合物导致对糖异生的剂量依赖性和可逆的抑制，其中4- [2-（N-甲基-3-三氟甲基苯甲酰胺基）-苯基]-丁酸在0.02mM下导致50％的抑制。这些化合物降低了禁食大鼠的血糖。但是，未发现降血糖作用与糖异生抑制作用之间存在相关性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710719
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)-N-methylaniline 在 六氟磷酸钾 、 4-甲基吡啶氧化物 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62 %的产率得到1,3,4,5-四氢-1-甲基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  化学选择性 Ru 催化的氧化内酰胺化与炔胺的加氢胺化：来自实验和密度泛函理论研究的见解

  摘要：

  已经开发了以 4-甲基吡啶N-氧化物作为外部氧化剂的 Ru 催化的芳香族炔胺的分子内氧化酰胺化（内酰胺化） 。这种化学选择性过程对于获得中等大小的 ε- 和 ζ-内酰胺（七元环和八元环）非常有效，但对于形成常见的 δ-内酰胺（六元环）则无效。DFT 研究揭示了胺和炔官能团之间链长的重要作用：连接器越长，内酰胺化过程与加氢胺化过程越有利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02770

文献信息

• Activated lactams. VI. The cycloaddition reaction of cyclic ketene-S,N-acetals with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：HIROKI TAKAHATA、AKIRA TOMIGUCHI、ATSUSHI HAGIWARA、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3959

  日期：——

  Reaction of ketene-S, N-acetals (1a-c) derived from lactams with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave the ring-expanded products (3a-c, respectively). On the other hand, similar treatment of N-acetyl ketene-S, N-acetals (5b, c) afforded the [2+2] adducts (6b, c, respectively). Next, the reaction of benzoketene-S, N-acetals (8a-c) with DMAD furnished the ringopened products (13a-c, respectively).

  来自内酰胺的酮烯-S,N-乙缩醛（1a-c）与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）反应，得到了环扩张产物（3a-c，分别对应）。另一方面，N-乙酰基酮烯-S,N-乙缩醛（5b,c）经过类似处理，形成了[2+2]加合物（6b,c，分别对应）。随后，苯并酮烯-S,N-乙缩醛（8a-c）与DMAD反应，生成了开环产物（13a-c，分别对应）。
• Photochemistry of 2′-substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3′oxaziridines. Variable-temperature¹H nuclear magnetic resonance spectroscopy of 1-substituted 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-ones
  作者：Graham P. Johnson、Brian A. Marples

  DOI：10.1039/p19880003399

  日期：——

  The lack of regioselectivity of photorearrangement of the title spiro-oxaziridines in which the N-substituent is syn to the aromatic ring suggests that the first formed N–O–bond-cleaved species has a significant lifetime allowing rotation (inversion) to compete with rearrangement. The energy barrier to ring inversion of the title tetrahydro-1-benzazepin-2-ones is significantly influenced by the steric

  缺少其中的标题螺-氧氮环丙烷的photorearrangement的区域选择性ñ -取代的顺式与芳香环表明先形成N-O键裂解物种具有显著寿命允许的旋转（反转）与重排竞争。N-取代基与周围氢原子之间的空间相互作用显着影响标题四氢-1-苯并ze庚因-2-酮环转化的能垒。
• 3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑衍生物及其制备 方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN106349233B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了3,4‑二苯基‑4H‑1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用。具体地，本发明涉及具有式(I)结构的3,4‑二苯基‑4H‑1,2,4‑三唑衍生物、其立体异构体或其药学上可接受盐，其中式(I)中各取代基的定义与说明书中的定义相同。这些结构新颖的化合物具有热休克蛋白HSP90抑制活性，可用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、缺血性脑损伤等用途，具有广阔的应用前景。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。