(+)-(2S)-2,6,7,8-tetrahydro-2-phenyl-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrimidin-4-one | 112020-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-(2S)-2,6,7,8-tetrahydro-2-phenyl-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: (S)-(+)-1,5-diaza-4-phenylbicyclo<4.3>-non-5-en-2-one；(2S)-2-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 112020-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RWNIRKFZRQYHMG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-2,6,7,8-tetrahydro-2-phenyl-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrimidin-4-one 在 sodium ethanolate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-4-phenyl-1-(2'-cyanoethyl)-1,5-diazacyclononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱美福林和N（1）-乙酰基-N（1）-脱氧美福林的不对称合成

  摘要：

  描述了亚精胺生物碱（-）-美福林（11）和（+）- N（1）-乙酰基-N（1）-脱氧美福林（12）的总合成。这些大环内酰胺属于自然界中非常常见的多胺衍生物的最令人感兴趣的缀合物。对映选择性的合成是通过对其（+）-L-酒石酸盐进行重结晶而拆分3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（2）而实现的。随后通过缩合，还原性环扩展（内部键断裂）以及最后一个涉及第二个环扩展的转酰胺基反应，来构建13元环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790417
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (+)-(2S)-2,6,7,8-tetrahydro-2-phenyl-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱美福林和N（1）-乙酰基-N（1）-脱氧美福林的不对称合成

  摘要：

  描述了亚精胺生物碱（-）-美福林（11）和（+）- N（1）-乙酰基-N（1）-脱氧美福林（12）的总合成。这些大环内酰胺属于自然界中非常常见的多胺衍生物的最令人感兴趣的缀合物。对映选择性的合成是通过对其（+）-L-酒石酸盐进行重结晶而拆分3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（2）而实现的。随后通过缩合，还原性环扩展（内部键断裂）以及最后一个涉及第二个环扩展的转酰胺基反应，来构建13元环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790417

文献信息

• Studies on the Synthesis of Optically Active Azalactams
  作者：Haruo Matsuyama、Michio Kobayashi、Harry H. Wasserman

  DOI：10.3987/r-1987-01-0085

  日期：——