methyl 12(R)-hydroxy-13-heptadecynoate | 148091-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12(R)-hydroxy-13-heptadecynoate
• 英文别名: methyl (12R)-12-hydroxyheptadec-13-ynoate
• CAS: 148091-13-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: NKEDPDYWDDRDAZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12(R)-hydroxy-13-heptadecynoate 在 sodium hydroxide 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12(R)-hydroxy-16-heptadecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于机理的前列腺素ω-羟化酶抑制剂：（R）-和（S）-12-羟基-16-庚二酸和2,2-二甲基-12-羟基-16-庚二酸。

  摘要：

  已显示12-羟基-16-庚二酸可选择性地灭活细胞色素P450 4A4，后者是一种肺细胞色素P450酶，可催化前列腺素的ω-羟基化作用[Muerhoff，AS; 威廉姆斯（德国）；帝国，不；加利福尼亚CaJacob; Ortiz de Montellano，PR；BSSJ生物学硕士。化学 1989，264，749-756]。需要这种酶的强力特异性抑制剂来探索其生理作用。在不断开发这种试剂的过程中，已经立体定向合成了12-羟基-16-庚二酸的两种对映体，确定了它们的绝对立体化学，并使用了从肺部提纯的细胞色素P450 4A4确定了酶失活对绝对立体化学的依赖性。怀孕的兔子。12S对映异构体的活性大约是其两倍（KI = 1.8 microM，t1 / 2 = 0。7分钟）作为12R对映异构体（KI = 3.6 microM，t1 / 2 = 0.8分钟），但是羟基的手性不是决定前列腺素ω-羟化酶特异

  DOI：

  10.1021/jm00062a014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-hydroxydodecanoate 在 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 12(R)-hydroxy-13-heptadecynoate
  参考文献：
  名称：

  基于机理的前列腺素ω-羟化酶抑制剂：（R）-和（S）-12-羟基-16-庚二酸和2,2-二甲基-12-羟基-16-庚二酸。

  摘要：

  已显示12-羟基-16-庚二酸可选择性地灭活细胞色素P450 4A4，后者是一种肺细胞色素P450酶，可催化前列腺素的ω-羟基化作用[Muerhoff，AS; 威廉姆斯（德国）；帝国，不；加利福尼亚CaJacob; Ortiz de Montellano，PR；BSSJ生物学硕士。化学 1989，264，749-756]。需要这种酶的强力特异性抑制剂来探索其生理作用。在不断开发这种试剂的过程中，已经立体定向合成了12-羟基-16-庚二酸的两种对映体，确定了它们的绝对立体化学，并使用了从肺部提纯的细胞色素P450 4A4确定了酶失活对绝对立体化学的依赖性。怀孕的兔子。12S对映异构体的活性大约是其两倍（KI = 1.8 microM，t1 / 2 = 0。7分钟）作为12R对映异构体（KI = 3.6 microM，t1 / 2 = 0.8分钟），但是羟基的手性不是决定前列腺素ω-羟化酶特异

  DOI：

  10.1021/jm00062a014