2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethylamine hydrobromide | 1207743-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethylamine hydrobromide
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethylammonium bromide；2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)ethanamine;hydrobromide
• CAS: 1207743-69-8
• 化学式: BrH*C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 311.016
• InChiKey: LAZMGOCVMMMOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethylamine hydrobromide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium t-butanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  碳催化一锅N-芳基吲哚合成上的钯：分子内芳香胺化，芳香化和分子间芳香胺化

  摘要：

  吲哚和二氢吲哚衍生物是选择性和温度依赖性合成经由分子内交叉偶合2-溴苯乙胺衍生物的氨基和芳族溴功能之间，在10％钯存在下在碳上的钯（Pd / C），1,1'-双反应（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），和钠叔丁醇（NaO-叔Bu）分别在140和200°C的均三甲苯中。吲哚啉衍生物形成后用乙酸中和有效地促进了它们的芳构化，并且在140℃下获得了相应的吲哚衍生物。此外，通过与芳基卤化物的直接分子内芳基化作用，各种芳基也被引入到吲哚，吡咯和咔唑环的N-1位置，并开发了从2-溴苯乙胺合成N-芳基吲哚的一锅法方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301168
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Regioisomeric 6- and 7-Methoxytetrahydro-3-benzazepines

  摘要：

  A concise and versatile synthetic route for 6- and 7-methoxy tetrahydro-3-benzazepines is described. The key feature of the synthesis is a one-pot acylatioti/cyclizaition/elimination sequence to construct either of the isomeric dihydrobenzazepine ring systems from the same starting material. The route is high yielding and chromatography-free.

  DOI：

  10.1021/op900292j

文献信息

• 包含环己基的化合物
  申请人：[en]CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.;[zh]正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：WO2024037616A1

  公开（公告）日：2024-02-22

  本申请涉及包含环己基的化合物，具体而言涉及式(I-AA)化合物、其立体异构体、或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关疾病(例如癌症)中的用途。
• [EN] FUSED IMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ IMIDE FUSIONNÉ<br/>[ZH] 稠合酰亚胺类衍生物
  申请人：[en]CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.;[zh]正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：WO2023088406A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  提供了一种式I所示稠合酰亚胺类衍生物、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关疾病(例如癌症)中的用途。
• Palladium on Carbon-Catalyzed One-Pot<i>N</i>-Arylindole Synthesis: Intramolecular Aromatic Amination, Aromatization, and Intermolecular Aromatic Amination
  作者：Yasunari Monguchi、Takahisa Marumoto、Haruki Takamatsu、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201301168

  日期：2014.5.26

  synthesized via the intramolecular cross‐coupling reaction between the amino and aromatic bromine functionalities of 2‐bromophenethylamine derivatives in the presence of 10% palladium on carbon (Pd/C), 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF), and sodium tert‐butoxide (NaO‐t‐Bu) in mesitylene at 140 and 200 °C, respectively. The neutralization using acetic acid after formation of the indoline derivatives

  吲哚和二氢吲哚衍生物是选择性和温度依赖性合成经由分子内交叉偶合2-溴苯乙胺衍生物的氨基和芳族溴功能之间，在10％钯存在下在碳上的钯（Pd / C），1,1'-双反应（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），和钠叔丁醇（NaO-叔Bu）分别在140和200°C的均三甲苯中。吲哚啉衍生物形成后用乙酸中和有效地促进了它们的芳构化，并且在140℃下获得了相应的吲哚衍生物。此外，通过与芳基卤化物的直接分子内芳基化作用，各种芳基也被引入到吲哚，吡咯和咔唑环的N-1位置，并开发了从2-溴苯乙胺合成N-芳基吲哚的一锅法方案。
• A Practical Synthesis of Regioisomeric 6- and 7-Methoxytetrahydro-3-benzazepines
  作者：Jimmy T. Liang、Jing Liu、Brock T. Shireman、Vi Tran、Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/op900292j

  日期：2010.3.19

  A concise and versatile synthetic route for 6- and 7-methoxy tetrahydro-3-benzazepines is described. The key feature of the synthesis is a one-pot acylatioti/cyclizaition/elimination sequence to construct either of the isomeric dihydrobenzazepine ring systems from the same starting material. The route is high yielding and chromatography-free.