(6-Triphenylsilyloxycyclohexen-1-yl)methyl acetate | 354578-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-Triphenylsilyloxycyclohexen-1-yl)methyl acetate
• CAS: 354578-86-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 428.603
• InChiKey: LFMJHILIZWEKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Triphenylsilyloxycyclohexen-1-yl)methyl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 、 2-[(1S,3R)-2-methylidene-3-triphenylsilyloxycyclohexyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Lycopodium Alkaloid, Magellanine: Stereoselective Construction of Functionallized Angular Tricyclic Skeletons by Intramolecular Pauson–Khand Reaction

  摘要：

  角张力三元环化合物作为马盖宁全合成的中间体，通过立体选择性的Ireland-Claisen重排反应和endo-甲基环己炔的内鴘Pauson-Khand反应合成。有趣的是，顺式和反式二取代的endo-甲基环己炔在Pauson-Khand反应中表现出截然不同的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.546
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (6-Triphenylsilyloxycyclohexen-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Lycopodium Alkaloid, Magellanine: Stereoselective Construction of Functionallized Angular Tricyclic Skeletons by Intramolecular Pauson–Khand Reaction

  摘要：

  角张力三元环化合物作为马盖宁全合成的中间体，通过立体选择性的Ireland-Claisen重排反应和endo-甲基环己炔的内鴘Pauson-Khand反应合成。有趣的是，顺式和反式二取代的endo-甲基环己炔在Pauson-Khand反应中表现出截然不同的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.546