(E)-demethoxywasalexin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-demethoxywasalexin
• 英文别名: (3E)-3-[[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 264.372
• InChiKey: HQFSJMKUTFXDMN-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]carbamodithioate 、 碘甲烷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-demethoxywasalexin 、 (Z)-demethoxywasalexin
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the phytoalexin biosynthetic puzzle in salt cress: unprecedented incorporation of glucobrassicin into wasalexins A and B

  摘要：

  盐芹菜（Thellungiella salsuginea，又名 T. halophila）是一种野生十字花科植物，具有很强的抗盐、抗旱和抗寒能力。最近发现，盐芹产生的植物茎叶素 wasalexins A 和 B，以及植物茎叶素 1-甲氧基葡萄糖苷和 4-甲氧基葡萄糖苷的含量相对高于其他十字花科植物，这促使人们对它们的生物合成关系进行研究。为此，我们给盐菜植物施用了过氘化的 1-甲氧基黄铜甙、L-Trp、葡萄糖黄铜甙、1-甲氧基吲哚基-3-乙酰醛肟、黄铜甙和蛋氨酸，以及相应的天然丰度化合物，然后用紫外线（λmax 254 nm）照射。值得注意的是，施用六氘代化的葡萄糖桔梗苷会导致几个氘原子掺入山葵素 A 和 B、1-甲氧基葡萄糖桔梗苷和 4-甲氧基葡萄糖桔梗苷中。这一史无前例的发现表明，在盐菜中，葡萄糖桔梗苷是wasalexins和甲氧基化葡萄糖苷酸盐的生物合成前体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00265h

文献信息

• Unveiling the phytoalexin biosynthetic puzzle in salt cress: unprecedented incorporation of glucobrassicin into wasalexins A and B
  作者：M. Soledade C. Pedras、Estifanos E. Yaya、Sajjad Hossain

  DOI：10.1039/c0ob00265h

  日期：——

  Salt cress (Thellungiella salsuginea also known as T. halophila) is a wild cruciferous extremophile highly resistant to salt, drought, and cold. The recent discovery that salt cress produces the phytoalexins wasalexins A and B, and the phytoanticipins 1-methoxyglucobrassicin and 4-methoxyglucobrassicin in relatively higher amounts than other cruciferous species, prompted investigation of their biosynthetic relationships. Toward this end, perdeuterated 1-methoxybrassinin, L-Trp, glucobrassicin, 1-methoxyindolyl-3-acetaldoxime, brassinin, and methionine, as well as the corresponding natural abundance compounds, were administered to salt cress plants previously irradiated with UV-light (λmax 254 nm). Remarkably, administration of hexadeuterated glucobrassicin led to incorporation of several deuterium atoms into wasalexins A and B, 1-methoxyglucobrassicin and 4-methoxyglucobrassicin. This unprecedented discovery suggests that glucobrassicin is a biosynthetic precursor of wasalexins and methoxylated glucosinolates in salt cress.

  盐芹菜（Thellungiella salsuginea，又名 T. halophila）是一种野生十字花科植物，具有很强的抗盐、抗旱和抗寒能力。最近发现，盐芹产生的植物茎叶素 wasalexins A 和 B，以及植物茎叶素 1-甲氧基葡萄糖苷和 4-甲氧基葡萄糖苷的含量相对高于其他十字花科植物，这促使人们对它们的生物合成关系进行研究。为此，我们给盐菜植物施用了过氘化的 1-甲氧基黄铜甙、L-Trp、葡萄糖黄铜甙、1-甲氧基吲哚基-3-乙酰醛肟、黄铜甙和蛋氨酸，以及相应的天然丰度化合物，然后用紫外线（λmax 254 nm）照射。值得注意的是，施用六氘代化的葡萄糖桔梗苷会导致几个氘原子掺入山葵素 A 和 B、1-甲氧基葡萄糖桔梗苷和 4-甲氧基葡萄糖桔梗苷中。这一史无前例的发现表明，在盐菜中，葡萄糖桔梗苷是wasalexins和甲氧基化葡萄糖苷酸盐的生物合成前体。