1,1-dimethoxy-1-phenyl-2-propanone | 57711-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-1-phenyl-2-propanone
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-1-phenylpropan-2-one；1,1-dimethoxy-1-phenylacetone；trimethyl orthobenzoate
• CAS: 57711-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NTPMFTZPWOZVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-1-phenyl-2-propanone 在 硫酸 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 7-benzoyl-3-methyloxepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hoshi, Nobuto; Uda, Hisashi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 3, p. 925 - 945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1-dimethoxy-1-phenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过重排α-溴-α-氟酮的区域专一性合成α-酮缩醛

  摘要：

  通过醇盐诱导的α-溴-α-氟代烷基芳基酮的重排，合成了衍生自烷基芳基-α-二酮并具有缩醛化苯甲酰基部分的α-酮缩醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80018-9

文献信息

• Regiospecific synthesis of α-ketoacetals by rearrangement of α-bromo-α-fluoroketones
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、N. Schamp

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80018-9

  日期：1980.1

  α-Ketoacetals, derived from alkylaryl-α-diones and with acetalized benzoyl moiety, were synthesized by alkoxide induced rearrangement of α-bromo-α-fluoroalkylarylketones.

  通过醇盐诱导的α-溴-α-氟代烷基芳基酮的重排，合成了衍生自烷基芳基-α-二酮并具有缩醛化苯甲酰基部分的α-酮缩醛。
• Enantioselective intermolecular all-carbon [4+2] annulation <b>via</b> N-heterocyclic carbene organocatalysis
  作者：Guoxiang Zhang、Weici Xu、Jian Liu、Deb Kumar Das、Shuang Yang、Saima Perveen、Hao Zhang、Xinglong Li、Xinqiang Fang

  DOI：10.1039/c7cc08680f

  日期：——

  The highly stereoselective intermolecular all-carbon [4+2] annulation between in situ generated acyclic dienolates and α,β-unsaturated acyl azoliums is disclosed. The identification of 2-acyloxy-3-butenones as suitable diene precursors is the key to the success of this transformation. The corresponding highly functionalized cyclohexene products, which are inaccessible from Diels–Alder reactions, were

  公开了在原位产生的无环二烯酸酯和α，β-不饱和酰基偶氮鎓之间的高度立体选择性的分子间全碳[4 + 2]环。将2-酰氧基-3-丁烯酮鉴定为合适的二烯前体是该转化成功的关键。Diels-Alder反应无法获得的相应的高度官能化的环己烯产物，其非对映选择性和对映选择性很高。基于产物的一系列进一步转化显示了该反应的潜力。
• Synthesis of α,α-Dialkoxy Imines and α-Keto Acetals
  作者：Norbert De Kimpe、Elena Stanoeva、Marc Boeykens

  DOI：10.1055/s-1994-25491

  日期：——

  A convenient synthesis of monoacetals of α-diones, i. e. α-keto acetals, was developed by silver ion induced alcoholysis of regiospecifically formed α-bromo-α-chloro ketones. Similarly, the corresponding α,α-dialkoxy ketimines were synthesized from silver ion induced alcoholysis of α-bromo-α -chloro ketimines. Both methods provide an easy access to protected forms of α-diones, useful as building blocks in organic chemistry.

  通过银离子诱导δ-溴-δ-氯酮的特异性醇解，开发出了δ-二酮的单乙酸酯（即δ-酮乙酸酯）的简便合成方法。同样，通过银离子诱导δ±-溴δ-氯酮的醇解，也合成了相应的δ±,δ-二烷氧基酮亚胺。这两种方法都提供了获得δ-二酮保护形式的简便途径，可用作有机化学中的构建基块。
• DDQ mediated one step dimerisation of beta-asarone or beta-asarone rich acorus calamus oil in the formation of novel neolignan
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20030187306A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to a novel neolignan (NEOLASA-I) 3-ethyl-2-methyl-3-(2″,4″,5″-trimethoxy-phenyl-1-(2′,4′,5′-trimethoxy)phenyl-1-(2′,4′,5′-trimethoxy)phenyl-1-propene and a process for the preparation of high purity, higher yield neolignan, &agr;-asarone, 2,4,5-trimethoxy-phenyl propionone from &bgr;-asarone or &bgr;-asarone rich Acorus calamus oil containing &agr; and &ggr;-asarone by hydrogenating and dimerizing by treatment with DDQ in presence of an organic acid.

  本发明涉及一种新型新木酚类化合物（NEOLASA-I），即3-乙基-2-甲基-3-（2″，4″，5″-三甲氧基苯基）-1-（2′，4′，5′-三甲氧基苯基）-1-丙烯基-1-（2′，4′，5′-三甲氧基苯基）-1-丙烯基，以及从含有α-芳草醚和β-芳草醚的Acorus calamus油中通过氢化和二聚化处理并在有机酸存在下用DDQ制备高纯度、高产率的新木酚类化合物α-芳草醚、2,4,5-三甲氧基苯基丙酮的方法。
• DDQ mediated one step dimerization of β-asarone or β-asarone rich Acorus calamus oil in the formation of novel neolignan
  申请人：Sinha Arun Kumar

  公开号：US06969778B2

  公开（公告）日：2005-11-29

  The present invention relates to neolignan (NEOLASA-I) 3-ethyl-2-methyl-3-(2″,4″,5″-trimethoxy-phenyl-1-(2′,4′,5′-trimethoxy)phenyl-1-propene and a process for the preparation of high purity, higher yield neolignan, α-asarone, 2,4,5-trimethoxy-phenyl propionone from β-asarone or β-asarone rich Acorus calamus oil containing α and γ-asarone by hydrogenating and dimerizing by treatment with DDQ in presence of an organic acid.

  本发明涉及新木脂素（NEOLASA-I）3-乙基-2-甲基-3-（2″，4″，5″-三甲氧基苯基-1-（2′，4′，5′-三甲氧基）苯基-1-丙烯和一种制备高纯度、高产量新木脂素、α-芳香烯、2,4,5-三甲氧基苯基丙酮的方法，该方法从β-芳香烯或富含α和γ-芳香烯的菖蒲油中通过氢化和二聚化处理，使用DDQ在有机酸存在下。