2-[2-(3,3-diphenylpropyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanol | 1026412-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,3-diphenylpropyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[2-(3,3-diphenylpropyl)-1H-imidazol-5-yl]ethanol
• CAS: 1026412-65-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: AQOWTIAHUKMIGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,3-diphenylpropyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(3,3-diphenylpropyl)-4-(2-chloroethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Histaprodifens：合成，药理学体外评价和新型的高活性和选择性组胺H（1）-受体激动剂的新型分子模型。

  摘要：

  通过将相应的亚氨酸甲酯5b与2-氧代-环戊基环合，从4,4-二苯基丁腈（4b）制备了一类新的组胺类似物，其特征是在咪唑核的2位上有一个3，3-二苯丙基取代基。在液氨中的4-邻苯二甲酰亚胺基-1-乙酸丁酯或2-氧代-1,4-丁二醇，然后进行标准反应。标题化合物分别对豚鼠回肠和内皮剥脱的主动脉的收缩性H（1）受体表现出部分激动作用，但10（组胺布洛芬; 2- [2-（3，3-二苯丙基）-1H-咪达唑-4）除外-基]乙胺），在回肠测定中是完全激动剂。虽然10与组胺（1）等价，但是甲基组蛋白（13）和二甲基组蛋白（14）的功能效价比1高出3-5（13）和2-3（14）。化合物10和13-17放松了预收缩的大鼠主动脉环（完整内皮），相对效力为3.3至28倍（与1相比），也表现出部分激动作用。激动剂的作用对选择性H（1）-受体拮抗剂美吡拉敏（pA（2）约9（几内亚猪）和pA（2）约8（大鼠主动脉）的封

  DOI：

  10.1021/jm991056a
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基丁腈 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 生成 2-[2-(3,3-diphenylpropyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Histaprodifens：合成，药理学体外评价和新型的高活性和选择性组胺H（1）-受体激动剂的新型分子模型。

  摘要：

  通过将相应的亚氨酸甲酯5b与2-氧代-环戊基环合，从4,4-二苯基丁腈（4b）制备了一类新的组胺类似物，其特征是在咪唑核的2位上有一个3，3-二苯丙基取代基。在液氨中的4-邻苯二甲酰亚胺基-1-乙酸丁酯或2-氧代-1,4-丁二醇，然后进行标准反应。标题化合物分别对豚鼠回肠和内皮剥脱的主动脉的收缩性H（1）受体表现出部分激动作用，但10（组胺布洛芬; 2- [2-（3，3-二苯丙基）-1H-咪达唑-4）除外-基]乙胺），在回肠测定中是完全激动剂。虽然10与组胺（1）等价，但是甲基组蛋白（13）和二甲基组蛋白（14）的功能效价比1高出3-5（13）和2-3（14）。化合物10和13-17放松了预收缩的大鼠主动脉环（完整内皮），相对效力为3.3至28倍（与1相比），也表现出部分激动作用。激动剂的作用对选择性H（1）-受体拮抗剂美吡拉敏（pA（2）约9（几内亚猪）和pA（2）约8（大鼠主动脉）的封

  DOI：

  10.1021/jm991056a

文献信息

• Histaprodifens:  Synthesis, Pharmacological in Vitro Evaluation, and Molecular Modeling of a New Class of Highly Active and Selective Histamine H₁-Receptor Agonists
  作者：Sigurd Elz、Kai Kramer、Heinz H. Pertz、Heiner Detert、Anton M. ter Laak、Ronald Kühne、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm991056a

  日期：2000.3.1

  A new class of histamine analogues characterized by a 3, 3-diphenylpropyl substituent at the 2-position of the imidazole nucleus has been prepared outgoing from 4,4-diphenylbutyronitrile (4b) via cyclization of the corresponding methyl imidate 5b with 2-oxo-4-phthalimido-1-butyl acetate or 2-oxo-1,4-butandiol in liquid ammonia, followed by standard reactions. The title compounds displayed partial agonism

  通过将相应的亚氨酸甲酯5b与2-氧代-环戊基环合，从4,4-二苯基丁腈（4b）制备了一类新的组胺类似物，其特征是在咪唑核的2位上有一个3，3-二苯丙基取代基。在液氨中的4-邻苯二甲酰亚胺基-1-乙酸丁酯或2-氧代-1,4-丁二醇，然后进行标准反应。标题化合物分别对豚鼠回肠和内皮剥脱的主动脉的收缩性H（1）受体表现出部分激动作用，但10（组胺布洛芬; 2- [2-（3，3-二苯丙基）-1H-咪达唑-4）除外-基]乙胺），在回肠测定中是完全激动剂。虽然10与组胺（1）等价，但是甲基组蛋白（13）和二甲基组蛋白（14）的功能效价比1高出3-5（13）和2-3（14）。化合物10和13-17放松了预收缩的大鼠主动脉环（完整内皮），相对效力为3.3至28倍（与1相比），也表现出部分激动作用。激动剂的作用对选择性H（1）-受体拮抗剂美吡拉敏（pA（2）约9（几内亚猪）和pA（2）约8（大鼠主动脉）的封