O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-O⁶-sulfo-β-D-glucopyranose | 53885-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-O⁶-sulfo-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(sulfooxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 53885-93-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₃S
• 分子量: 428.371
• InChiKey: FIWXCNOCYHHGNK-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C (decomp)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-O⁶-sulfo-β-D-glucopyranose 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 D-glucose 6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯保护基的开发

  摘要：

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01681-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-O⁶-sulfo-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯保护基的开发

  摘要：

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01681-x

文献信息

• Chemical Synthesis of Hexose and Hexosamine Sulphates
  作者：A. G. LLOYD

  DOI：10.1038/183109a0

  日期：1959.1

  RECENT work1 in these laboratories has been concerned with the enzymic degradation of naturally occurring aminopolysaccharide sulphates. Further extension of these studies necessitated the synthesis of a series of hexose and hexosamine sulphate esters. Methods for the sulphation of carbohydrates have been re-examined and procedures developed for the synthesis of authentic samples of glucose-6-sulphate and N-acetylglucosamine-6-sulphate.

  这些实验室最近的工作1 涉及天然氨基多糖硫酸盐的酶降解。这些研究的进一步扩展要求合成一系列己糖和己胺硫酸酯。对碳水化合物硫酸化的方法进行了重新审查，并制定了合成葡萄糖-6-硫酸酯和 N-乙酰葡萄糖胺-6-硫酸酯真实样品的程序。
• Monosaccharide Sulfates. I. Glucose 6-Sulfate. Preparations, Characterization of the Crystalline Potassium Salt, and Kinetic Studies¹
  作者：KENNETH B. GUISELEY、PAUL M. RUOFF

  DOI：10.1021/jo01063a064

  日期：1961.4
• Ohle, Biochemical Journal, 1922, vol. 131, p. 601,605
  作者：Ohle

  DOI：——

  日期：——