4-methyl-N-(2-methylene-3-butenyl)benzenesulfonamide | 210692-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylene-3-butenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-2-methylenebut-3-enyltoluenesulfonamide；4-methyl-N-(2-methylidenebut-3-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 210692-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: FZIDQKICNODFGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  364.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylene-3-butenyl)benzenesulfonamide 在 JohnPhosAuSbF6 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enyne环烯异构化/ [5 + 1]反应序列，由Enyne-Enes和CO合成四氢异喹啉酮

  摘要：

  开发了烯炔环异构化/ [5 + 1]反应序列，以从线性烯炔和CO合成四氢异喹啉酮。第一步是金（I）催化的烯炔环异构化，生成六元环稠合的乙烯基环丙烷。第二步是...

  DOI：

  10.1039/c6cc09925d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-bromoallyl)(tosyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-(2-methylene-3-butenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在金（I）和铂（II）催化的1,6-炔炔的环化中揭示了缺失的环化途径和新的重排

  摘要：

  在6- end - dig环化反应中形成的环丙基金属卡宾可能会演变成七元环中间体。这是通过使用高度亲电的铂（II）和金（I）配合物首次实现的。金（I）还引发某些烯炔的显着重排，从而导致复杂的循环系统。描述了一种新的阳离子铂环化合物，其在室温下催化骨架重排和烯炔的其他反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.122

文献信息

• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Preparation of Annelated Dihydropyrroles by Cascade Addition/Bicyclization of Dienyltosylamide Anions with Phenyl(propynyl)iodonium Triflate
  作者：Ken S. Feldman、David. A. Mareska

  DOI：10.1021/jo9907538

  日期：1999.7.1

  The addition of simple pentadienyltosylamide derivatives to the two-carbon electrophile phenyl(propynyl)iodonium triflate initiates a sequence of transformations that furnishes complex, highly functionalized cyclopentenannelated dihydropyrrole products in moderate yields with complete stereoselection. This sequence demonstrates that diyls resulting from homolytic scission of alkylidene carbene-alkene

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。
• Fused bicyclic vinylcyclopropanes from intramolecular alkylidene carbene-alkene additions
  作者：Ken S. Feldman、David A. Mareska

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00956-3

  日期：1998.7

  A double bond migration driven by the high strain energy of endocyclic methylenecyclopropane-containing fused bicyclic systems is proposed to explain the formation of azabicyclo[3.1.0]hexanes from the intramolecular addition of alkylidene carbenes to alkenes.

  提出了由内环含亚甲基环丙烷的稠合双环体系的高应变能驱动的双键迁移，以解释由亚烷基卡宾分子内加成至烯烃而形成的氮杂双环[3.1.0]己烷。