JohnPhosAuSbF6 | 1271725-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: JohnPhosAuSbF6
• CAS: 1271725-47-3
• 化学式: Au*C₂₀H₂₇P*F₆Sb
• 分子量: 731.115
• InChiKey: MKPYKTHOSSZULD-UHFFFAOYSA-H

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  JohnPhosAuSbF6 、 2-(1H-indol-3-yl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)ethan-1-amine 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金催化的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  阳离子手性Au（I）配合物催化色胺和芳醛之间的不对称Pictet-Spengler反应。得到的四氢-β-咔啉具有高的官能团耐受性，高收率和高对映选择性（最高95％）。具有极性或质子功能的醛具有良好的耐受性。该反应的关键步骤是迄今为止未知的吲哚的C2原子化，这是关键步骤，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03656
• 作为产物：
  描述：

  silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 JohnPhosAuSbF6
  参考文献：
  名称：

  复习银在阳离子金催化中的影响：实用指南

  摘要：

  过量的银盐会从金催化剂前体（例如L–Au–Cl）生成阳离子金，几乎总是对阳离子金催化剂的反应性产生不利影响。通过超声然后离心分离生成的预先形成的L–Au + X –络合物可提高金催化反应的反应性。银的不利影响可能是由银盐与金中间体的相互作用引起的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02224
• 作为试剂：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 JohnPhosAuSbF6 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的异腈取代的吲哚衍生物的三氟甲基化：获得1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚和β-咔啉衍生物

  摘要：

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800568

文献信息

• Revisiting the Influence of Silver in Cationic Gold Catalysis: A Practical Guide
  作者：Zhichao Lu、Junbin Han、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02224

  日期：2015.9.18

  salt to generate cationic gold from a gold catalyst precursor such as L–Au–Cl almost always has adverse effects on the reactivity of the cationic gold catalyst. A preformed L–Au+X– complex, generated by sonication followed by centrifugation, increases the reactivity in a gold catalyzed reaction. The adverse silver effect might be caused by the interaction of silver salts with gold intermediates.

  过量的银盐会从金催化剂前体（例如L–Au–Cl）生成阳离子金，几乎总是对阳离子金催化剂的反应性产生不利影响。通过超声然后离心分离生成的预先形成的L–Au + X –络合物可提高金催化反应的反应性。银的不利影响可能是由银盐与金中间体的相互作用引起的。
• Enantioselective Gold-Catalyzed Pictet–Spengler Reaction
  作者：Nicolas Glinsky-Olivier、Shengwen Yang、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03656

  日期：2019.12.6

  Cationic chiral Au(I) complexes catalyze asymmetric Pictet-Spengler reactions between tryptamines and arylaldehydes. The resulting tetrahydro-β-carbolines are obtained with wide functional group tolerance in high yield and with high enantioselectivities (up to 95%). Aldehydes bearing polar or protic functions are well tolerated. The reaction features a hitherto unknown C2-auration of the indole as

  阳离子手性Au（I）配合物催化色胺和芳醛之间的不对称Pictet-Spengler反应。得到的四氢-β-咔啉具有高的官能团耐受性，高收率和高对映选择性（最高95％）。具有极性或质子功能的醛具有良好的耐受性。该反应的关键步骤是迄今为止未知的吲哚的C2原子化，这是关键步骤，并得到密度泛函理论计算的支持。
• An enyne cycloisomerization/[5+1] reaction sequence to synthesize tetrahydroisoquinolinones from enyne-enes and CO
  作者：Zhe Zhuang、Chen-Long Li、Yu Xiang、Yu-Hao Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09925d

  日期：——

  An enyne cycloisomerization/[5+1] reaction sequence was developed to synthesize tetrahydroisoquinolinones from linear enyne-enes and CO. The first step is a gold(I)-catalyzed enyne cycloisomerization, generating six-membered-ring-fused vinylcyclopropane. The second step is...

  开发了烯炔环异构化/ [5 + 1]反应序列，以从线性烯炔和CO合成四氢异喹啉酮。第一步是金（I）催化的烯炔环异构化，生成六元环稠合的乙烯基环丙烷。第二步是...