2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (S)-1-benzyl-pyrrolidin-2-ylmethyl ester | 143746-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (S)-1-benzyl-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]methyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143746-15-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 346.47
• InChiKey: RNWSLBBURYJUJD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (S)-1-benzyl-pyrrolidin-2-ylmethyl ester 在 钯 甲醇 、 barium dihydroxide 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 27.0h， 生成 (αR,2S)-α-methyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Schwerdtfeger, Joerg; Hoppe, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 11, p. 1547 - 1549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-脯氨醇 、 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (S)-1-benzyl-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Lithiation and Substitution of (S)-N-Benzylprolinol and rac-N-Benzylpiperidine-2-methanol via the Carbamate Esters: Kinetic Resolution by Means of (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3612

文献信息

• Heterocyclisch substituierte Carbamate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0549927A2

  公开（公告）日：1993-07-07

  Die Erfindung betrifft neue heterocyclisch substituierte Carbamate der Formel (I) in welcher R¹, R², R³ und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte bei der Synthese von Peptiden und Peptid-Mimetika.

  本发明涉及式 (I) 的新杂环取代氨基甲酸酯类化合物 其中 R¹、R²、R³和A具有描述中给出的含义、 其制备工艺及其在合成肽和肽模拟物中作为中间体的用途。
• Schwerdtfeger, Joerg; Hoppe, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 11, p. 1547 - 1549
  作者：Schwerdtfeger, Joerg、Hoppe, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Schwerdtfeger Joerg, Hoppe Dieter, Angew. Chem., 104 (1992) N 11, S 1547- 1549
  作者：Schwerdtfeger Joerg, Hoppe Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Lithiation and Substitution of (S)-N-Benzylprolinol and rac-N-Benzylpiperidine-2-methanol via the Carbamate Esters: Kinetic Resolution by Means of (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation
  作者：B. Weber

  DOI：10.1055/s-1999-3612

  日期：1999.11