(αR,2S)-α-methyl-2-pyrrolidinemethanol | 113865-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (αR,2S)-α-methyl-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: (1'R,2S)-2-(1'-hydroxy)ethylpyrrolidine；[1R,1(1S)]-1-(Pyrrolidin-2-yl)ethanol；(R)-1-((S)-Pyrrolidin-2-yl)ethanol；(1R)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethanol
• CAS: 113865-57-9
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: IEBYUZARWOFDSE-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  184.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (αR,2S)-α-methyl-2-pyrrolidinemethanol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以14 mg的产率得到(-)-(1S,7aS)-1-methyltetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1'-hydroxy)ethylpyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(αR,2S)-α-methyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735

文献信息

• CDK Modulators
  申请人：Bahceci Suleyman

  公开号：US20110201599A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A compound according to Formula I: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R1, R3, A, B and D are as defined in the specification; pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R3，A，B和D如规范中定义;其制药组合物以及使用方法。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12C MUTANT<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE MUTANT DE KRAS G12C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022232318A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Compounds of Formula (I) or (la) or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or (la) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  式(I)或(la)的化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤(G12C突变体)蛋白，并有望作为治疗剂用于治疗癌症。本发明还提供了包含式(I)或(la)的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐在癌症治疗和预防以及为此制备制药的方法。
• Synthesis of enantiomerically pure 2-amino alcohols from amino acids mediated by sulfoxides
  作者：Francisco Yuste、Benjamin Ortiz、Alejandra Carrasco、Martha Peralta、Leticia Quintero、Rubén Sánchez-Obregón、Fernando Walls、José L Garcı́a Ruano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00264-0

  日期：2000.8

  Enantiomerically pure (R-1,S-2)- and (S-1,S-2)-2-amino alcohols can be easily synthesized by stereodivergent reduction of alpha'-(N-Boc)amino beta-keto sulfoxides (easily synthesized from readily available N-Boc amino eater hydrochlorides) with DIBAH (clr 82-92%) and DIBAH/ZnBr2 (de 80%), followed by hydrogenolysis of the C-S bond of the resulting hydroxy sulfoxides and final hydrolysis of the N-Boc protecting group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Lithiation and Substitution of (S)-N-Benzylprolinol and rac-N-Benzylpiperidine-2-methanol via the Carbamate Esters: Kinetic Resolution by Means of (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation
  作者：B. Weber

  DOI：10.1055/s-1999-3612

  日期：1999.11
• Schwerdtfeger, Joerg; Hoppe, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 11, p. 1547 - 1549
  作者：Schwerdtfeger, Joerg、Hoppe, Dieter

  DOI：——

  日期：——

表征谱图