(S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propane-1,2-diol | 202338-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propane-1,2-diol
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Mob(-4)]6-deoxy-D-gro-a-D-glcOct1Me；(2S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 202338-80-5
• 化学式: C₃₁H₃₈O₈
• 分子量: 538.638
• InChiKey: GLRUDJPVTZVTPU-MBLGCPJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methoxymethoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019
• 作为产物：
  描述：

  {3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-oxiranyl}-methanol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以6.70 g的产率得到(R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖手性合成雪茄毒素BC环系统。

  摘要：

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.2019

文献信息

• Chiral Synthesis of the BC-Ring System of Ciguatoxin from<scp>d</scp>-Glucose
  作者：Ei’ichi Ami、Hisakazu Kishimoto、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1271/bbb.61.2019

  日期：1997.1

  The BC-ring system of ciguatoxin was stereoselectively synthesized by 12 steps from methyl α-d-glucopyranoside.

  以甲基α-d-吡喃葡萄糖苷为原料，通过 12 个步骤立体选择性地合成了雪卡毒素的 BC 环系统。