1,2-bis-(diphenylphosphinoyl)-hexan-3-one | 612843-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis-(diphenylphosphinoyl)-hexan-3-one
• 英文别名: 1,2-Bis(diphenylphosphoryl)hexan-3-one；1,2-bis(diphenylphosphoryl)hexan-3-one
• CAS: 612843-21-7
• 化学式: C₃₀H₃₀O₃P₂
• 分子量: 500.514
• InChiKey: OMTDPBAGCXDJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(diphenylphosphinoyl)-hexan-3-one 在 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Z-1-diphenylphosphinoyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  双（二苯基膦）乙烷一氧化试剂与醛的霍纳反应合成烯丙基膦氧化物/硼烷

  摘要：

  使用双（二苯基膦）乙烷一氧化碳[DIPHOS（O）]和醛进行霍纳-维蒂希加成-消除反应，得到Z-烯丙基膦氧化物/硼烷。或者，立体选择性路易斯酸介导的γ-酮双膦酸酯的分子间还原和γ-酮膦/硼烷衍生物的分子选择性分子内还原，然后消除二苯基次膦酸酯，得到具有良好或高选择性的E-烯丙基膦氧化物/硼烷。烯丙基膦氧化物是多烯合成中的常见中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01057-3
• 作为产物：
  描述：

  丁酸乙酯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷一氧化物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以45%的产率得到1,2-bis-(diphenylphosphinoyl)-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  双（二苯基膦）乙烷一氧化试剂与醛的霍纳反应合成烯丙基膦氧化物/硼烷

  摘要：

  使用双（二苯基膦）乙烷一氧化碳[DIPHOS（O）]和醛进行霍纳-维蒂希加成-消除反应，得到Z-烯丙基膦氧化物/硼烷。或者，立体选择性路易斯酸介导的γ-酮双膦酸酯的分子间还原和γ-酮膦/硼烷衍生物的分子选择性分子内还原，然后消除二苯基次膦酸酯，得到具有良好或高选择性的E-烯丙基膦氧化物/硼烷。烯丙基膦氧化物是多烯合成中的常见中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01057-3

文献信息

• Synthesis of allyl phosphine oxides/boranes via Horner reaction of bis(diphenylphosphine)ethane monoxide reagent with an aldehyde
  作者：Salvacion T. Cacatian、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01057-3

  日期：2003.9

  phosphine oxides/boranes. Alternatively, the stereoselective Lewis acid mediated intermolecular reduction of its γ-ketobisphosphoranes and stereoselective intramolecular reduction of γ-ketophosphine·borane derivatives followed by elimination of diphenylphosphinate affords E-allyl phosphine oxides/boranes with good to high selectivity. Allyl phosphine oxides are common intermediates in the synthesis of polyenes

  使用双（二苯基膦）乙烷一氧化碳[DIPHOS（O）]和醛进行霍纳-维蒂希加成-消除反应，得到Z-烯丙基膦氧化物/硼烷。或者，立体选择性路易斯酸介导的γ-酮双膦酸酯的分子间还原和γ-酮膦/硼烷衍生物的分子选择性分子内还原，然后消除二苯基次膦酸酯，得到具有良好或高选择性的E-烯丙基膦氧化物/硼烷。烯丙基膦氧化物是多烯合成中的常见中间体。